dibenzyl (4R)-(4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-3-oxopentyl)phosphonate | 255384-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (4R)-(4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-3-oxopentyl)phosphonate
• 英文别名: 3-bis(phenylmethoxy)phosphoryl-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-one
• CAS: 255384-97-5
• 化学式: C₂₂H₂₇O₆P
• 分子量: 418.427
• InChiKey: PPEXBTKMQCDSDY-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (4R)-(4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-3-oxopentyl)phosphonate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(4R)-(4,5-dihydroxy-3-oxopentyl)phosphonic acid barium salt
  参考文献：
  名称：

  D-甘油-Tetrulose 1-Phosphate (D-Erythrulose 1-Phosphate) 对醛缩酶的缓慢结合抑制的起源与等量膦酸盐类似物的比较

  摘要：

  通过使用为本研究合成的膦酰甲基异构体 4，研究了 D-甘油-四酮糖 1-磷酸（D-赤藓酮糖 1-磷酸）缓慢结合抑制兔肌肉醛缩酶的机制反应途径。后者既不是底物也不是慢结合抑制剂，而是以竞争方式干扰酶催化的底物果糖 1,6-二磷酸反应。发现膦酸盐 4 与醛缩酶形成亚胺离子，并经历随后的 α-质子提取以形成烯胺中间体。我们从这些结果表明，D-赤藓酮糖 1-磷酸对酶的缓慢结合抑制与通过烯胺中间体的磷酸β-消除反应一致。这种机制考虑了醛缩酶已知的立体化学特征，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2853::aid-ejoc2853>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3,4-epoxy-1,2-O-isopropylidenebutane-1,2-diol 在 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dibenzyl (4R)-(4,5-dihydroxy-4,5-O-isopropylidene-3-oxopentyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  D-甘油-Tetrulose 1-Phosphate (D-Erythrulose 1-Phosphate) 对醛缩酶的缓慢结合抑制的起源与等量膦酸盐类似物的比较

  摘要：

  通过使用为本研究合成的膦酰甲基异构体 4，研究了 D-甘油-四酮糖 1-磷酸（D-赤藓酮糖 1-磷酸）缓慢结合抑制兔肌肉醛缩酶的机制反应途径。后者既不是底物也不是慢结合抑制剂，而是以竞争方式干扰酶催化的底物果糖 1,6-二磷酸反应。发现膦酸盐 4 与醛缩酶形成亚胺离子，并经历随后的 α-质子提取以形成烯胺中间体。我们从这些结果表明，D-赤藓酮糖 1-磷酸对酶的缓慢结合抑制与通过烯胺中间体的磷酸β-消除反应一致。这种机制考虑了醛缩酶已知的立体化学特征，

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199911)1999:11<2853::aid-ejoc2853>3.0.co;2-0