(±)-cis-2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl acetate | 74984-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (±)-cis-2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl acetate
• 英文别名: cis-2-bromo-1-acetoxyindan
• CAS: 74984-78-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: LOZLLAHTIWLNMY-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溶剂黄146 、 茚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 trans-(1S,2S)-1-acetoxy-2-bromoindane 、 (±)-cis-2-bromo-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Amidines as potent nucleophilic organocatalysts for the transfer of electrophilic bromine from N-bromosuccinimide to alkenes

  摘要：

  “(+/-)-iso-Amine是一种在1 mol%负载下对烯烃的溴代乙酰氧基化反应（使用乙酸作为添加剂）以及不饱和羧酸的溴酯化反应（使用当量的NBS作为亲电溴源）的高效有机催化剂。首次通过晶体学方法表征了一种简单的具有N-Br键的溴代脒结构。使用对映体纯的脒类催化剂的溴化反应中，不对称诱导效应为零。©2007 Elsevier Ltd. 保留所有权利。”

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.112

文献信息

• A simple and facile method for regio- and stereoselective bromoformyloxylation and bromoacetoxylation of olefins using NH4Br and oxone®
  作者：Mameda Naresh、Peraka Swamy、Macharla Arun Kumar、Marri Mahender Reddy、Kodumuri Srujana、Nama Narender

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.103

  日期：2014.7

  temperature is described. This method is facile, environmentally friendly and cost effective. A variety of terminal, internal and cyclic alkenes reacted smoothly to give the corresponding bromoformate and acetate products in good to excellent yields. Moreover, 1,2-disubstituted olefins provided moderate to excellent diastereoselectivity.

  描述了在室温下不使用催化剂的情况下，在亲核源（DMF或DMA）中使用NH 4 Br和oxone®从烯烃制备溴甲酸酯和溴乙酸酯的温和有效方案。该方法简便，环保且具有成本效益。各种末端，内部和环状烯烃均能平稳反应，以高至极好的收率得到相应的溴甲酸酯和乙酸酯产物。而且，1,2-二取代的烯烃提供了中等至优异的非对映选择性。
• Iodine(III)-Initiated Bromoacetoxylation of Olefins
  作者：Md. Abul Hashem、Alexander Jung、Monika Ries、Andreas Kirschning

  DOI：10.1055/s-1998-1596

  日期：1998.2

  A new and mild method for the bromoacetoxylation of olefins is presented, which is initiated by iodine(III). α-Acetoxy bromides 6-11 are generated from olefins 5 in the presence of tetraethylammonium bromide (1) and (diacetoxyiodo)benzene (2). The 1,2-addition to carbohydrate-derived enol ethers results in 2-deoxy-2-bromo-pyranosyl acetates which are versatile glycosyl donors for the synthesis of 2'-deoxy-2'-bromo glycosides 16.

  提出了一种新的温和方法，用于烯烃的溴乙酸酯化反应，该反应由碘(III)启动。在四乙基溴化铵(1)和(二乙酸氧碘)苯(2)的存在下，从烯烃5生成α-乙氧基溴化物6-11。对碳水化合物衍生的烯醇醚进行1,2-加成，得到2-脱氧-2-溴-吡喃糖乙酸酯，这些化合物是合成2'-脱氧-2'-溴糖苷16的多功能糖苷供体。
• Electrophilic additions to indene and indenone: factors effecting syn addition
  作者：Gene E. Heasley、Timothy R. Bower、Kent W. Dougharty、Jerome C. Easdon、Victor L. Heasley、Stanley Arnold、Thomas L. Carter、David B. Yaeger、Bruce T. Gipe、Dale F. Shellhamer

  DOI：10.1021/jo01313a025

  日期：1980.12