2,3-Dimethoxy-8,11-dioxo-5,6,8,9,10,11-hexahydro-cyclopenta[4,5]pyrido[2,1-a]isoquinoline-9-carboxylic acid ethyl ester | 77793-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-Dimethoxy-8,11-dioxo-5,6,8,9,10,11-hexahydro-cyclopenta[4,5]pyrido[2,1-a]isoquinoline-9-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4,5-dimethoxy-11,15-dioxo-10-azatetracyclo[8.7.0.02,7.012,16]heptadeca-1(17),2,4,6,12(16)-pentaene-13-carboxylate
• CAS: 77793-29-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₆
• 分子量: 383.401
• InChiKey: DCPCONLHKVKYLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-8,11-dioxo-5,6,8,9,10,11-hexahydro-cyclopenta[4,5]pyrido[2,1-a]isoquinoline-9-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 11-Hydroxy-2,3-dimethoxy-8-oxo-5,6,8,9,10,11-hexahydro-cyclopenta[4,5]pyrido[2,1-a]isoquinoline-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Yoshisuke; Sakai, Yuki; Sano, Takehiro, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 1097 - 1100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-11,12-Dimethoxy-3,5,6-trioxo-1,2,3,4,5,6,8,9-octahydro-indolo[7a,1-a]isoquinoline-4a-carboxylic acid ethyl ester 在 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-Dimethoxy-8,11-dioxo-5,6,8,9,10,11-hexahydro-cyclopenta[4,5]pyrido[2,1-a]isoquinoline-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids. XXV. Synthesis and Reactions of 3,7-Cycloerythrinans: Skeletal Rearrangement of 2,7,8-Trioxoerythrinans to 4-Oxo-4H-pyrido(2,1-a)isoquinolines.

  摘要：

  用无水磷酸或路易斯酸处理 2, 7, 8-三氧代赤藓南衍生物，通过烷内醛醇缩合生成 3, 7-环赤藓南衍生物。这些产物的结构是通过光谱和化学方法确定的。用无水磷酸进一步处理 3，7-环赤藓南衍生物会发生骨架重排，生成 6，7-二氢-4-氧代-4H-吡啶并[2，1-a]异喹啉，其结构也主要通过光谱手段确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1402