(2S,3S,3aS,4R,7R,7aR,8S)-3-((S,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-4,5,6,7,8-pentamethyl-2-(7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-2-yn-1-yl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoinden-1-one | 129944-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S,3aS,4R,7R,7aR,8S)-3-((S,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-4,5,6,7,8-pentamethyl-2-(7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-2-yn-1-yl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoinden-1-one
• CAS: 129944-74-7；130009-11-9
• 化学式: C₅₁H₇₂O₄Si
• 分子量: 777.216
• InChiKey: IKUBPTBGHSZADR-LWDWKPKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  758.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.23
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,3aS,4R,7R,7aR,8S)-3-((S,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-4,5,6,7,8-pentamethyl-2-(7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-2-yn-1-yl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoinden-1-one 在 吡啶 、 氢氟酸 、 二甲基氯化铝 、 反丁烯二腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 前列腺素A2
  参考文献：
  名称：

  五甲基三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烯酮衍生物的简便逆Diels-Alder反应：（+）-15（S）-前列腺素A 2的合成

  摘要：

  三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烯酮（1）的C（1），C（7），C（8），C（9）和C（10）位置上甲基的结合显着加速了（3）在路易斯酸催化下的Diels-Alder逆反应，因此可以使用合成的天然前列腺素A 2；报告了（7）的铵盐的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39900000410
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,3aS,4R,7R,7aR,8S)-3-((S,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-4,5,6,7,8-pentamethyl-2-(7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-2-yn-1-yl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoinden-1-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3S,3aS,4R,7R,7aR,8S)-3-((S,E)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-4,5,6,7,8-pentamethyl-2-(7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)hept-2-yn-1-yl)-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-4,7-methanoinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  五甲基三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烯酮衍生物的简便逆Diels-Alder反应：（+）-15（S）-前列腺素A 2的合成

  摘要：

  三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烯酮（1）的C（1），C（7），C（8），C（9）和C（10）位置上甲基的结合显着加速了（3）在路易斯酸催化下的Diels-Alder逆反应，因此可以使用合成的天然前列腺素A 2；报告了（7）的铵盐的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/c39900000410