4-(6-氯环己烯-1-基)吗啉 | 54494-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-(6-氯环己烯-1-基)吗啉
• 英文名称: 4-(1-chlorocyclohex-1-en-2-yl)morpholine
• 英文别名: 3-chloro-cyclohexen-2-yl morpholine；4-(6-chloro-cyclohex-1-enyl)-morpholine；6-chloro-1-morpholino-1-cyclohexene；6-Chloro-1-morpholino-1-cyclohexen；3-Chlor-2-morpholino-1-cyclohexen；4-(6-Chlorocyclohex-1-en-1-yl)morpholine；4-(6-chlorocyclohexen-1-yl)morpholine
• CAS: 54494-41-6
• 化学式: C₁₀H₁₆ClNO
• 分子量: 201.696
• InChiKey: SINFLOWQTQDTTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65-70 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-氯环己烯-1-基)吗啉 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1α,5α,6β 6-cyano-6-morpholino-N-(4-toluenesulfonyl)-bicyclo<3.1.0>hexane-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化氯亚胺III。异构体吗啉代双环[3.1.0]己烷衍生物的合成及构型分配

  摘要：

  酰化chloroenamine 7与氰化物的反应，得到内型吗啉代化合物11的11的内切吗啉代构造通过随后关环反应生成三环衍生物14，16和17的LiAlH建立4还原的11得到氨基醇12。相应exo-吗啉代异构体20可以通过LiAlH 4还原exo-吗啉代化合物19得到，其可从N-甲苯磺基氨基甲酰基化的氯亚胺10和氰化物得到。测定了两种异构体化合物12和20中的吗啉动力学值，ΔGX值分别为75.4-77.6 kJ / mol和52.1 kJ / mol。这表明11 H NMR光谱法测定吗啉的动力学，即使在有两个取代的吗啉代双环[n.1.0]烷烃衍生物的情况下，也可以确定构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89230-9
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到4-(6-氯环己烯-1-基)吗啉
  参考文献：
  名称：

  Vilsmaier, Elmar; Stamm, Thomas; Dauth, Werner, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1992, vol. 101, # 1, p. 37 - 44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalized chloroenamines in aminocyclopropane synthesis - X. amino-azabicyclo[3.1.0]hexane diastereomers from chloroenamines and - organometallic compounds
  作者：Volker Butz、Elmar Vilsmaier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87188-x

  日期：1993.7

  Morpholino-chlorotetrahydro-N-methyl-pyridine 4 reacted with Grignard reagents 5 or diorganyl-magnesium compounds 6 to give a mixture of azabicyclo[3.1.0]hexane diastereomers 10 and 11 besides the monocyclic ketones 12. The latter were obtained as the sole products from chloroenamine 4 and dimethylzinc 7a or lithium dimethylcopper 8a. Organolithium compounds 9a,c or Grignard reagents 5a-c in the presence of TMEDA transferred 4 exclusively to endo-morpholino isomers 10. exo-Amines 11 could be obtained with high stereoselectivity from 4 via the N,O-acetal 13 and by the substitution of the methoxy moiety by a Grignard reagent 5. The stereochemical result of this substitution reaction can be explained by an intermediate complexation of the pyrrolidine N-atom in 13 by the Grignard reagent 5. An N-benzyl chloroenamine 14 instead of the N-methyl compound 4 showed a different reaction behavior with methylmagnesium bromide 5a leading only to endo-amine 15 which could be used as a precursor of the parent bicyclic system 16. The configurations of the bicyclic diamines 10, 11 and 15 were determined via H-1 NMR data.
• Vilsmaier, Elmar; Klein, Claus Michael; Troeger, Wolfgang, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 8, p. 2795 - 2806
  作者：Vilsmaier, Elmar、Klein, Claus Michael、Troeger, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of the reaction of hexachloroacetone with enamines. A new, convenient synthesis of .alpha.-chloro ketones, .beta.-chloro enamines, and allylic chloro enamines
  作者：F. M. Laskovics、E. M. Schulman

  DOI：10.1021/ja00462a033

  日期：1977.9
• VILSMAIER E.; TROEGER W.; SPRUEGEL W.; GAGEL K., CHEM. BER., 1979, 112, NO 8, 2997-3006
  作者：VILSMAIER E.、 TROEGER W.、 SPRUEGEL W.、 GAGEL K.

  DOI：——

  日期：——
• WAKISAKA MORIO; HATANAKA MINORU; NITTA HAJIME; HATAMURA MARIKO; ISHIMARU +, SYNTHESIS, 1980, NO 1, 67-68
  作者：WAKISAKA MORIO、 HATANAKA MINORU、 NITTA HAJIME、 HATAMURA MARIKO、 ISHIMARU +

  DOI：——

  日期：——