methyl (2R,3S)-(E)-2-[(S)-hydroxyphenylmethyl]-3-phenyl-5-trimethylsilyl4-pentenoate | 264613-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3S)-(E)-2-[(S)-hydroxyphenylmethyl]-3-phenyl-5-trimethylsilyl4-pentenoate
• 英文别名: methyl (E,2R,3S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenyl-5-trimethylsilylpent-4-enoate
• CAS: 264613-83-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: CCCNRGOSCCXPNE-OLZZWBPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3S)-(E)-2-[(S)-hydroxyphenylmethyl]-3-phenyl-5-trimethylsilyl4-pentenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(1S,2S)-1-phenyl-2-[(E,1S)-1-phenyl-3-trimethylsilylprop-2-enyl]propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对-甲苯基α-Lithio-β-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的共轭加成反应中极高效的手性诱导和随后的亲电陷阱反应。

  摘要：

  对-甲苯基α-硫代-β-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜与α，β-不饱和酯的反应得到共轭加成产物，为单一非对映异构体。随后将中间体烯醇化物用各种烷基卤化物或醛捕获，以提供具有极高立体选择性的产物。与α，β-不饱和酮的反应也以高非对映选择性进行。衍生自α-甲基-α，β-不饱和酯的烯醇化物的质子分解得到具有高立体选择性的产物。亚砜基的立体和区域选择性消除得到手性均烯丙基羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo991635n
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl α-lithio-β-(trimethylsilyl)ethyl sulfoxide 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl (2R,3S)-(E)-2-[(S)-hydroxyphenylmethyl]-3-phenyl-5-trimethylsilyl4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  对-甲苯基α-Lithio-β-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜的共轭加成反应中极高效的手性诱导和随后的亲电陷阱反应。

  摘要：

  对-甲苯基α-硫代-β-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜与α，β-不饱和酯的反应得到共轭加成产物，为单一非对映异构体。随后将中间体烯醇化物用各种烷基卤化物或醛捕获，以提供具有极高立体选择性的产物。与α，β-不饱和酮的反应也以高非对映选择性进行。衍生自α-甲基-α，β-不饱和酯的烯醇化物的质子分解得到具有高立体选择性的产物。亚砜基的立体和区域选择性消除得到手性均烯丙基羧酸盐。

  DOI：

  10.1021/jo991635n