methyl 2-[1-(dimethylamino)-2-phenylethyl]-5-(3-indolyl)oxazole-4-carboxylate | 1236196-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[1-(dimethylamino)-2-phenylethyl]-5-(3-indolyl)oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: almazole D methyl ester；methyl 2-[(1S)-1-(dimethylamino)-2-phenylethyl]-5-(1H-indol-3-yl)-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 1236196-97-6
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 389.454
• InChiKey: HIGAQDOOQSRUPU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[1-(dimethylamino)-2-phenylethyl]-5-(3-indolyl)oxazole-4-carboxylate 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[1-(dimethylamino)-2-phenylethyl]-5-(3-indolyl)oxazole-4-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的合成。咪唑D的结构修订

  摘要：

  β-氧代色胺和β-氧色氨酸酯合成子的合成和实用性为5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的方便进入提供了条件，从而导致了恶唑D的结构改良。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.109
• 作为产物：
  描述：

  N-(N,N-dimethyl-L-phenylalanyl)-β-oxotryptophan methyl ester 在 三氯氧磷 作用下， 以50%的产率得到methyl 2-[1-(dimethylamino)-2-phenylethyl]-5-(3-indolyl)oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的合成。咪唑D的结构修订

  摘要：

  β-氧代色胺和β-氧色氨酸酯合成子的合成和实用性为5-（3-吲哚基）恶唑天然产物的方便进入提供了条件，从而导致了恶唑D的结构改良。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.109

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel almazole D analogs as anticancer agents
  作者：Abimbola P. Oluyori、Tirunagari Harini、Komal G. Sangu、Eruva Vamshi Krishna、Surender S. Jadav、Sunil Misra、Haridas B. Rode

  DOI：10.1002/ardp.202200102

  日期：2022.11

  13 ± 0.04, and 11.56 ± 0.01 μM against B16-F10, DU145, HeLa, HepG2, LC-540, and SK-BR-3 cells, respectively. Compared to almazole D, which only showed significant activity against B16-F10 cells (IC50 = 9.05 ± 0.008 μM), the synthesized analogs showed improved anticancer activity against multiple cell lines. The kinase inhibition assay coupled with the docking studies revealed that epidermal growth

  合成了新型阿马唑 D-酰胺缀合物、酯和N-烷基化类似物，并研究了它们对七种癌细胞系的抗癌活性。在该系列中，化合物5g和5m对多种细胞系显示出显着的抗癌活性，具有中等的选择性指数。化合物5g对 B16-F10、DU145、HeLa 和 LC-540 细胞系的IC 50值分别为 5.86 ± 0.31、9.94 ± 0.06、12.74 ± 0.12 和 9.40 ± 0.03 μM，而化合物5m显示出 IC 50针对 B16-F10、DU145、HeLa、HepG2、LC-540 和 SK-BR-3 细胞的值分别为 6.35 ± 0.09、9.17 ± 0.11、9.00 ± 0.011、19.65 ± 0.63、8.13 ± 0.04 和 11.56 ± 0.01 μM，分别。与仅显示对 B16-F10 细胞的显着活性 (IC 50  = 9.05 ± 0.008 μM) 的阿马唑 D 相
• Structural Optimization of the Natural Product: Discovery of Almazoles C–D and Their Derivatives as Novel Antiviral and Anti-phytopathogenic Fungus Agents
  作者：Meiling Yuan、Zhaoyong Tian、Xiangyang Yin、Xinyu Yuan、Jixuan Gao、Wenying Yuan、Aidang Lu、Ziwen Wang、Liang Li、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c05898

  日期：2022.12.21

  natural products is a hot topic of current research. Marine natural products almazoles C–D were efficiently prepared and selected as the lead compounds in this work. Two series of almazole derivatives were designed and synthesized, and their antiviral and fungicidal activities were systematically evaluated. The results of anti-tobacco mosaic virus (anti-TMV) activity showed that almazoles C–D and their

  植物病害严重影响农作物的生长发育和农产品的质量和产量。基于天然产物寻找植物源候选农药是当前研究的热点。在这项工作中，海洋天然产物阿马唑 C-D 得到有效制备并被选为先导化合物。设计并合成了两个系列的阿马唑衍生物，并系统评价了它们的抗病毒和杀真菌活性。抗烟草花叶病毒（抗TMV）活性结果表明，阿马唑C-D及其衍生物具有良好的抗TMV活性。化合物6 , 15 , 16a , 16b , 16g , 16l , 16n ,20a、20d、20i和20n表现出比商业抗病毒剂利巴韦林更好的抗 TMV 活性。抗TMV机制研究表明，化合物16b可诱导20S CP（coat protein，CP）聚合，从而影响TMV病毒颗粒的组装。分子对接结果表明，化合物15、16b和20n可通过氢键与氨基酸残基结合，达到优异的抗TMV作用。此外，大多数阿马唑衍生物被发现对八种植物病原体（Fusarium oxysporum