ethyl 10,11-dihydro-10-(4-methyl-benzoyl)-pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepine-11-carboxylate 5,5-dioxide | 911132-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 10,11-dihydro-10-(4-methyl-benzoyl)-pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepine-11-carboxylate 5,5-dioxide
• 英文别名: ethyl 10,11-dihydro-10-(benzoyl)pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepine-11-carboxylate 5,5-dioxide；ethyl 5-benzoyl-10,10-dioxo-4H-pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepine-4-carboxylate
• CAS: 911132-35-9
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 410.45
• InChiKey: DDTUCZGCNFAQDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 10,11-dihydro-10-(4-methyl-benzoyl)-pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepine-11-carboxylate 5,5-dioxide 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到10,11-dihydropyrrolo<1,2-b><1,2,5>benzothiadiazepine-11-carboxylic acid 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Benzodiazepine Derivatives and Uses Thereof on Medical Field

  摘要：

  这项发明涉及苯二氮卓啉衍生物，其化学式为其中Y为SO2或NR，其中R为H或C1-C6烷基；X为H、C1-C12烷基、—CO、—SO、—SO2或—CO—R2、SO—R2、SO2—R2，其中R2选择自H、C1-C12烷基、(C3-C8环烷基)C0-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6氧代羰基、苯基、苄基、萘基、联苯基或杂环烷基，每个对位、间位或邻位独立地与0至3个卤素、—CN、—NH2、—OH、—NO2、COOR3等选择的取代基取代；n为0-6；R4选择自H、OH、COOH、CN、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6氧代羰基、—CO、—SO、—SO2或—CO—R5、SO—R5、SO2—R2、—OCO—R5、OSO—R5、SO2—R5、COOR5、SOOR5、SO2OR5、NHR5、NHCOR5、NHSO2R5、SR5、SCOR5，其中R5选择自H、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6氧代羰基、苯基、苄基、萘基、联苯基或杂环烷基，每个对位、间位或邻位独立地与0至3个卤素、—CN、—NH2、OH、—NO2、COOR5′等选择的取代基取代，其中R5选择自H、C1-C12烷基、(C3-C8环烷基)C0-C6烷基、苯基、苄基、萘基、联苯基或杂环烷基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C2-C6氧代羰基；R6和R7独立地选择自H、OH、卤素、CN、NH2、NO2、COOR3、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C2-C6烯基、C2-C6炔基和C2-C6氧代羰基；R3为H、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基或生理上可接受的盐，并在医学领域中的用途，特别是作为抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20080249080A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminobenzenesulfonyl)-1H-pyrrole 在 对甲苯磺酸一水合物 、 碳酸氢钠 、 1-溴-3-氯丙烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 ethyl 10,11-dihydro-10-(4-methyl-benzoyl)-pyrrolo[1,2-b][1,2,5]benzothiadiazepine-11-carboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2-b] [1,2,5]苯并噻二氮杂pine（PBTDs）：在慢性粒细胞性白血病K562细胞以及发病患者中对伊马替尼耐药的细胞中具有高凋亡活性的一类新型药剂。

  摘要：

  吡咯并[1,2-b] [1,2,5]苯并噻二氮杂5,5-二氧化物（PBTDs）诱导表达人BCR-ABL的白血病细胞凋亡。在原发性白血病母细胞中也观察到了细胞凋亡活性，该原发性白血病母细胞是从慢性粒细胞性白血病（CML）患者发作时或爆炸危险中且对伊马替尼具有耐药性的患者获得的。在BCR-ABL蛋白表达和酪氨酸磷酸化受到影响并激活凋亡途径中的不同胱天蛋白酶之前，化合物5和14诱导了细胞凋亡。PBTD是治疗CML的一类新的有效候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm0602716

文献信息

• WO2007/15280
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——