(S)-2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol | 1246895-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (S)-1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1246895-92-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: OXDVXXFGTJSWDC-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡咯 、 (S)-2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol 、 N,N'-硫羰基二咪唑 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到(S)-O-(1-(naphthalen-2-yl)-3-phenylpropyl) pyrrolidine-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  使用Mn（II）Cl2的立体定向Stille交叉偶联。

  摘要：

  交叉偶联反应是有机合成中的重要部分，特别是对于使用sp-和sp 2-碳亲电试剂形成C–C键的情况。近年来，可及的C–C键的范围已扩展至立体异构中心，从而加快了获得更大分子复杂性的机会。但是，这些反应主要取决于后期过渡金属（LTM）催化剂，其成本，毒性和/或环境影响已受到越来越多的审查和政府监管。在这里，我们报告Mn（II）Cl 2配合物单独或在铜的协助下，催化α-烷氧基烷基锡烷与有机亲电体的立体定向交叉偶联，并完全保留构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02780
• 作为产物：
  描述：

  Phenethylmagnesium chloride 、 2-萘甲醛 在 双二甲胺基乙基醚 、 titanium(IV) isopropylate 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以79%的产率得到(S)-2-(naphthalen-1-yl)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Mn（II）Cl2的立体定向Stille交叉偶联。

  摘要：

  交叉偶联反应是有机合成中的重要部分，特别是对于使用sp-和sp 2-碳亲电试剂形成C–C键的情况。近年来，可及的C–C键的范围已扩展至立体异构中心，从而加快了获得更大分子复杂性的机会。但是，这些反应主要取决于后期过渡金属（LTM）催化剂，其成本，毒性和/或环境影响已受到越来越多的审查和政府监管。在这里，我们报告Mn（II）Cl 2配合物单独或在铜的协助下，催化α-烷氧基烷基锡烷与有机亲电体的立体定向交叉偶联，并完全保留构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02780

文献信息

• Room‐Temperature Guerbet Reaction with Unprecedented Catalytic Efficiency and Enantioselectivity
  作者：Teng Wei Ng、Gang Liao、Kai Kiat Lau、Hui‐Jie Pan、Yu Zhao

  DOI：10.1002/anie.202004758

  日期：2020.7.6

  herein an unprecedented highly efficient Guerbet‐type reaction at room temperature (catalytic TON up to >6000). This β‐alkylation of secondary methyl carbinols with primary alcohols has significant advantage of delivering higher‐order secondary alcohols in an economical, redox‐neutral fashion. In addition, the first enantioselective Guerbet reaction has also been achieved using a commercially available

  我们在此报告了室温下前所未有的高效Guerbet型反应（催化TON高达> 6000）。仲甲基甲醇与伯醇的这种β-烷基化具有显着的优势，即可以经济，氧化还原中性的方式提供高阶仲醇。此外，还使用市售的手性钌配合物实现了第一个对映选择性Guerbet反应，以中等收率和高达92％ee的速率输送仲醇。在两个反应中，使用无痕酮助催化剂均被证明对催化效率有利。
• Catalytic Highly Enantioselective Alkylation of Aldehydes with Deactivated Grignard Reagents and Synthesis of Bioactive Intermediate Secondary Arylpropanols
  作者：Yi Liu、Chao-Shan Da、Sheng-Li Yu、Xiao-Gang Yin、Jun-Rui Wang、Xin-Yuan Fan、Wei-Ping Li、Rui Wang

  DOI：10.1021/jo101351t

  日期：2010.10.15

  of the high reactivity of Grignard reagents, a direct, highly enantioselective Grignard reaction with aldehydes has rarely been disclosed. In this report, Grignard reagents were introduced with bis[2-(N,N′-dimethylamino)ethyl] ether (BDMAEE) to effectively deactivate their reactivity; thus, a highly enantioselective alkylation of aldehydes with Grignard reagents resulted from catalysis by (S)-BINOL-Ti(OiPr)2

  由于格氏试剂的高反应性，很少公开与醛类直接，高度对映选择性的格氏试剂反应。在该报告中，格氏试剂与双[2-（N，N'-二甲基氨基）乙基]醚（BDMAEE）一起引入，以有效地使其活性失活。因此，由（S）-BINOL-Ti（O i Pr）2催化导致格氏试剂对醛的高度对映选择性烷基化。认为BDMAEE螯合了RMgBr的Schlenk平衡的原位生成的盐MgBr 2和RMgBr与Ti（O i Pr）4的重金属化产生的Mg（O i Pr）Br的螯合作用。镁盐可以积极地促进不希望有的背景反应，生成外消旋体。该螯合作用无疑抑制了Mg盐的催化活性，抑制了不需要的背景反应，并且使得能够被（S）-BINOL-Ti（O i Pr）2催化的高对映选择性加成。因此，与以前的研究相比，没有除去Mg盐的副产物，使用了比RMgBr少的Ti（O i Pr）4，并且在该催化不对称反应中避免了极低的温度。各种烷基格氏试剂中的不对称
• Ru-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Aliphatic Aldehydes via P-Chiral Monophosphorous Ligands
  作者：Rui Miao、Yanping Xia、Yifei Wei、Lu Ouyang、Renshi Luo

  DOI：10.3390/molecules27123898

  日期：——

  situ was found to promote an enantioselective addition of aliphatic aldehydes with arylboronic acids, delivering the chiral alcohols in excellent yields and enantioselectivities and exhibiting a broad scope of aliphatic aldehydes and arylboronic acids. The enantioselectivities are highly dependent on the monophosphorous ligands. The utility of this asymmetric synthetic method was showcased by a large-scale

  手性醇在精细化学品、医药和农用化学品中应用最为广泛。在此，发现原位形成的钌-单膦催化剂可促进脂肪醛与芳基硼酸的对映选择性加成，以优异的产率和对映选择性提供手性醇，并表现出广泛的脂肪醛和芳基硼酸范围。对映选择性高度依赖于单磷配体。通过大规模改造展示了这种不对称合成方法的实用性。