(4S)-2,2-dimethyl-4-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]pentan-3-one | 178237-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]pentan-3-one
• 英文别名: (4S)-2,2-dimethyl-4-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pentan-3-one
• CAS: 178237-97-3
• 化学式: C₂₆H₂₇NO
• 分子量: 369.506
• InChiKey: CPBJOPFBEFYBKL-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-2,2-dimethyl-4-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]pentan-3-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 43.0h， 以85%的产率得到(3S,4S)-2,2-dimethyl-4-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  N-（9-苯基芴-9-基）β-氨基醇催化的二乙基锌对醛的对映选择性加成

  摘要：

  制备了一组仲N-苯基芴基β-氨基醇，并评估了其为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的催化剂。研究了取代基对配体立体中心的影响，对映选择性高达97％。那些在甲醇立体中心具有大基团且与氮原子成α的小基团的配体表现出最佳的催化活性和对映选择性。发现对映选择性最高的配体（4e）具有将二乙基锌对映选择性加成至多种芳族和脂族醛中的一般适用性。

  DOI：

  10.1021/jo9917083
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(9-phenylfluoren-9-yl)alanine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-4-[N-(9'-phenylfluoren-9'-yl)amino]pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-（9-苯基芴-9-基）-丙氨酸恶唑烷酮与有机锂试剂的反应对映体合成α-氨基酮和β-氨基醇

  摘要：

  通过使N -Pf-丙氨酸衍生的恶唑烷酮与有机锂试剂反应，制备对映体纯的N-（9-苯基芴-9-基）α-氨基酮。根据还原剂的性质，可以将由此获得的α-氨基酮立体选择性地还原为相应的顺式或反式β-氨基醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00557-6

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of <i>N</i>-(9-Phenylfluoren-9-yl)-α-amino Ketones
  作者：M. Rita Paleo、M. Isabel Calaza、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/jo9707646

  日期：1997.10.1

  Enantiomerically pure N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones were prepared in excellent yields by acylation of organolithium reagents with N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino acid-derived oxazolidinones. The method is not applicable for the acylation of Grignard reagents as they attack the methylenic carbon of the oxazolidinone to give the corresponding N-alkylated amino acids 13 in excellent yields. The resulting N-(9-phenylfluoren-9-yl)-alpha-amino ketones 8 could be stereoselectively reduced to the corresponding syn- or anti-beta-amino alcohols depending upon the nature of the reducing agent.