4-t-butyl-N-(2-phenylallyl)benzamide | 1286255-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-t-butyl-N-(2-phenylallyl)benzamide
• CAS: 1286255-59-1
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: SQDYUTWKEPUDFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-t-butyl-N-(2-phenylallyl)benzamide 在 碘苯 、 三氯化硼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以72 %的产率得到2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-(chloromethyl)-5-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  BF3、BCl3 和 BBr3 在高价碘催化卤化反应中的不同性能

  摘要：

  在此，报道了使用BX 3 (X = Cl, Br)作为卤源和活化试剂的高价碘催化的芳基活化烯烃的卤化。各种卤代 1,3-恶嗪/2-恶唑啉衍生物以良好到高的产率获得。使用BF 3导致产物中BBr 3和BCl 3的不同取代位点，表明不同的反应中间体和反应途径。以BF 3为卤源时，反应发生“配体偶联/氧化加成/分子间亲核攻击/1,2-芳基迁移/还原消除/分子内亲核攻击”级联反应，1,2-芳基迁移“消失” ” 当卤源为 BBr3或 BCl 3。提出了可能的催化循环，并进行了 DFT 计算以证明 BX 3 (X = F、Cl、Br) 在高价碘催化的卤化反应中的差异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02967
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylallylamine 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-t-butyl-N-(2-phenylallyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  不饱和酰胺的催化不对称氯环化

  摘要：

  （DHQD）2 PHAL催化不饱和酰胺的不对称氯环化反应，生成恶唑啉和二氢恶嗪衍生物（参见方案）。该反应操作简单，并使用1-2 mol％的市售（DHQD）2 PHAL（氢奎尼丁1,4-萘二甲酰二醚）催化剂。烯烃以及芳族和脂族烯烃取代基的不同取代方式具有良好的耐受性。DCDPH = N，N-二氯-5,5-二苯基乙内酰脲。

  DOI：

  10.1002/anie.201006910

文献信息

• Boron-Catalyzed Arylthiooxygenation of N-Allylamides: Synthesis of (Arylsulfanyl)oxazolines
  作者：Hua Fu、Jipan Yu、Hua Tian、Chang Gao、Haijun Yang、Yuyang Jiang

  DOI：10.1055/s-0034-1378948

  日期：——
• Transition Metal-Free Trifluoromethylation of<i>N</i>-Allylamides with Sodium Trifluoromethanesulfinate: Synthesis of Trifluoromethyl-Containing Oxazolines
  作者：Jipan Yu、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201400144

  日期：2014.11.24

  AbstractA transition metal‐free method for the trifluoromethylation of N‐allylamides has been developed, and the corresponding trifluoromethyl‐containing oxazolines were prepared in moderate to good yields. The protocol uses readily available substituted N‐allylamides as the starting materials, inexpensive and easily stored sodium trifluoromethanesulfinate as the trifluoromethyl source, iodobenzene diacetate as the oxidant, and the procedure involves sequential intermolecular trifluoromethylation of alkenes with sodium trifluoromethanesulfinate and intramolecular cyclization. This is the first example to prepare CF3‐containing oxazolines. Therefore, the present method should afford an efficient and practical strategy for synthesis of other CF3‐containing cyclic compounds.magnified image