(S,E)-6-(benzyloxy)hex-2-ene-1,4-diol | 1234457-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S,E)-6-(benzyloxy)hex-2-ene-1,4-diol
• CAS: 1234457-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LGDKZNYYGIZKDS-WXJAXGNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(benzyloxy)-4-(trimethylsilyl)hex-5-en-3-ol 在 二甲基二环氧乙烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到(S,E)-6-(benzyloxy)hex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  来自醇或醛氧化水平的铱催化的反非对映和对映选择性羰基（三甲基甲硅烷基）烯丙基化

  摘要：

  使用衍生自 [Ir(cod)Cl](2)、4-氰基-3-硝基苯甲酸、(R)-SEGPHOS 和乙酸烯丙酯的邻位环金属化 pi-烯丙基铱预催化剂 (R)-I，对映选择性转移氢化在醛 2a-i 存在下由 2-丙醇介导的 α-（三甲基甲硅烷基）烯丙基乙酸酯以良好的分离产率提供（三甲基甲硅烷基）烯丙基化 4a-i 的产物，并具有出色的抗非对映选择性和对映选择性（90-99%） ee)。在没有 2-丙醇的情况下，但在其他相同的反应条件下，羰基（三甲基甲硅烷基）烯丙基化直接从醇氧化水平实现，以提供一组等效的加合物 4a-i，具有大致等效的分离产率和立体选择性。为了评估反应产物 4a-i 的合成效用，加合物 4g 被转化为 1，

  DOI：

  10.1021/ja103299f