1-(1-ethoxycarbonylmethyl-3-(3-fluorophenyl)prop-2-ynyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 1201649-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-ethoxycarbonylmethyl-3-(3-fluorophenyl)prop-2-ynyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1201649-02-6
• 化学式: C₁₉H₂₂FNO₄
• 分子量: 347.386
• InChiKey: ILBGLLGJQFMBBL-SJORKVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-3-氟苯 、 L-脯氨酸甲酯 、 丙炔酸乙酯 在 三乙基硼 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(1-ethoxycarbonylmethyl-3-(3-fluorophenyl)prop-2-ynyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 、 1-(1-ethoxycarbonylmethyl-3-(3-fluorophenyl)prop-2-ynyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的胺-炔-炔加成反应：一种合成γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物的有效方法

  摘要：

  开发了一种通过铜催化的三组分胺-炔烃-炔烃加成反应合成γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物的简单有效的方法。一步合成中，高产率的各种γ，δ-炔基-β-氨基酸衍生物。将手性脯氨醇衍生物用作胺组分，可获得优异的非对映选择性（高达> 99：1的非对映异构体比率（dr））。还描述了反应的范围和所得氨基酸衍生物的进一步转化，例如脱保护和环化。

  DOI：

  10.1002/chem.200901416