3-(7-chloro-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl)-4-(iodomethyl)oxolane | 106914-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(7-chloro-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl)-4-(iodomethyl)oxolane
• CAS: 106914-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₀ClF₁₂IO
• 分子量: 560.549
• InChiKey: RTKANHJNPOQCFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.769±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-6-碘全氟己烷 、 sodium;(Z)-1-ethoxy-3-oxobut-1-en-1-olate 、 3-(7-chloro-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl)-4-(iodomethyl)oxolane 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHEN QING-YUN; QIU ZAI-MING, J. FLUOR. CHEM., 35,(1987) N 2, 343-357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基醚 、 1-氯-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-十二氟-6-碘己烷 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3-(7-chloro-2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoroheptyl)-4-(iodomethyl)oxolane
  参考文献：
  名称：

  io二碘化物引发的氟代烷基碘化物与烯烃的加成反应

  摘要：

  发现二碘化mar是氟代烷基碘化物与烯烃的加成反应中的有效引发剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80698-x

文献信息

• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 24. Magnesium-induced single electrons transfer in reactions of fluoroalkyl iodides with alkenes and alkynes
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81022-2

  日期：1987.7

  and the reaction could be inhibited by p-DNB. All these results seem to show that a radical mechanism is involved in non-ethereal solvents. However, both radical addition and fluroalkyl Grignard reagent reactions are involved in THF. The formation of fluoroalkylmagnesium iodide is also found to proceed through a radical intermediate.

  金属镁催化全氟烷基碘化物与烯烃和炔烃的自由基反应，在温和的条件下以高收率得到相应的加合物。1,4-二硝基苯（p-DNB）或氧气的存在不会影响反应，但是氢醌可以部分抑制反应，而2-亚硝基则可以完全抑制反应。DMF中的2-硝基丙烷。在THF中，除了正常的加合物外，还可以得到氟代烯烃，并且该反应可以被p-DNB抑制。所有这些结果似乎表明，自由基机理涉及非醚溶剂。但是，THF中涉及自由基加成反应和氟烷基格氏试剂反应。还发现氟烷基碘化镁的形成是通过自由基中间体进行的。
• Reaction of perfluoroalkyl iodides with alkenes initiated by organophosphine and related compounds
  作者：Wei-Yuan Huang、Han-Zhong Zhang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82185-5

  日期：1990.10

  Perfluoroalkyl iodides reacted with alkenes in acetonitrile solution containing catalytic amounts of an organophosphine under mild conditions to give the corresponding adducts in moderate to high yields. Addition of hydroquinone to the reaction mixture suppressed the reaction. Diallyl ether reacted to afford tetrahydrofuran derivatives. These findings indicated that the reaction involved a free radical

  全氟烷基碘化物在温和条件下在含有催化量有机膦的乙腈溶液中与烯烃反应，以中等至高收率得到相应的加合物。向反应混合物中加入氢醌可抑制反应。二烯丙基醚反应得到四氢呋喃衍生物。这些发现表明该反应涉及自由基机制。
• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 16. Reactions of fluoroalkyl iodides with some nucleophiles by SRN1 mechanism
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85017-4

  日期：1987.3

  dimer of the anion (). The reaction can be partly suppressed with 1,4-dinitrobenzene(p-DNB) and the radical intermediate can be trapped by diallyl ether (DAE) to give the tetrahydrofuran derivatives. Anions of acetylacetone and malonitrile react also with in the presence of DAE to yield the five-membered ring compounds. All these results seem to indicate that the reaction is a radical chain process

  氟代烷基碘化物XCF 2 CF 2 I（X = ClCF 2 CF 2，Cl（CF 2）4）（）与DMF中的乙酰乙酸乙酯（）阴离子容易反应生成（）XCF 2 CF 2 H（） ，（CH 3 CO）2 CHCO 2 Et（）和阴离子的二聚体（）。该反应可以用1，4-二硝基苯（p-DNB）部分抑制，自由基中间体可以被二烯丙基醚（DAE）捕获，得到四氢呋喃衍生物。乙酰丙酮和丙二腈的阴离子也会与在DAE的存在下产生五元环化合物。所有这些结果似乎表明该反应是由电子转移引起的自由基链过程。在XCF 2 CF 2 I（X = Cl，I）的情况下，生成四氟乙烯和，而不是和，表明在引发步骤中发生了2-卤代四氟乙基的β片段化。
• Oxidant-induced addition reaction of perfluoroalkyl halides to alkenes and alkynes
  作者：Xiao-Chuan Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(97)00132-2

  日期：1998.2

  Ceric sulfate, cerium(IV) ammonium nitrate, sodium persulfate, ammonium persulfate and potassium permanganate can smoothly induce the addition reaction of perfluoroalkyl halides (1) to electron-rich olefins (2) and alkynes (4) to give monoadducts (3 or 5). The perfluoroalkyl radical generated via possible pathways from 1 is discussed. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• CHEN, QING-YUN;CHEN, JIAN-GUO, ACTA CHIM. SIN., 46,(1988) N 3, 301-304
  作者：CHEN, QING-YUN、CHEN, JIAN-GUO

  DOI：——

  日期：——