N-(2-(ethylthio)ethyl)-N,N-bis-(6-neopentylamino-2-pyridylmethyl)amine | 460049-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(ethylthio)ethyl)-N,N-bis-(6-neopentylamino-2-pyridylmethyl)amine
• 英文别名: N-2-(ethylthio)ethyl-N,N-bis((6-neopentylamino-2-pyridyl)methyl)amine；N-2-(ethylthio)ethyl-N,N-bis(6-neopentylamino-2-pyridylmethyl)amine；ebnpa；N-(2,2-dimethylpropyl)-6-[[[6-(2,2-dimethylpropylamino)pyridin-2-yl]methyl-(2-ethylsulfanylethyl)amino]methyl]pyridin-2-amine
• CAS: 460049-55-2
• 化学式: C₂₆H₄₃N₅S
• 分子量: 457.727
• InChiKey: DMKIRNZZXIFMLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) perchlorate hexahydrate 、 N-(2-(ethylthio)ethyl)-N,N-bis-(6-neopentylamino-2-pyridylmethyl)amine 、 sodium azide 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到[Cu(N-2-(ethylthio)ethyl-N,N-bis((6-neopentylamino-2-pyridyl)methyl)amine)N3]ClO4
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the influence of a thioether substituent on the solid state and solution properties of N₃S-ligated copper(ii) complexes

  摘要：

  将具有两个内部氢键供体的 N3S（硫醚）配体（pbnpa：N-2-(苯硫基)乙基-N,N-双-((6-新戊基氨基-2-吡啶基)甲基)胺；ebnpa：N-2-(乙硫基)乙基-N,N-双-((6-新戊基氨基-2-吡啶基)甲基)胺)与等摩尔量的 Cu(ClO4)2-6H2O 和 NaX（X = Cl-、NCO-、或 N3-）在 CH3OH/H2O 中反应，得到单核 Cu(II) 衍生物 [(pbnpa)Cu-Cl]ClO4 (1)、[(ebnpa)Cu-Cl]ClO4 (2)、[(pbnpa)Cu-NCO]ClO4 (3)、[(ebnpa)Cu-NCO]ClO4 (4)、[(pbnpa)Cu-N3]ClO4 (5) 和 [(ebnpa)Cu-N3]ClO4 (6)。每种络合物都通过傅立叶变换红外光谱、紫外可见光谱、电致发光光谱和元素分析进行了表征。络合物 1、2、3 和 6 通过 X 射线晶体学进行了表征。结构研究表明，[(pbnpa)Cu-X]ClO4 衍生物（1、3）呈现扭曲的正方形金字塔型几何结构，而[(ebnpa)Cu-X]ClO4 复合物（2、6）可归类为扭曲的三叉双金字塔型。在 CH3OH/CH3CN 溶液中进行的 EPR 研究显示，1-6 显示出轴向型光谱，g∥ > g⊥ > 2.0，A∥ = 15-17 mT，这与每个配合物中 Cu（II）中心的方形金字塔型几何形状一致。在 2 和 6 的 EPR 光谱中检测到的第二种物质的 A∥ 值较小，这与硫的自旋析出程度较高相一致，很可能是 2 和 6 中存在的[(ebnpa)Cu(II)-X]+ 离子几何变形的结果。

  DOI：

  10.1039/b304846b
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-(bromomethyl)-2-pyridyl)pivalamide 在 四丁基溴化铵 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N-(2-(ethylthio)ethyl)-N,N-bis-(6-neopentylamino-2-pyridylmethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Mononuclear Nitrogen/Sulfur-Ligated Zinc Methoxide and Hydroxide Complexes:  Investigating Ligand Effects on the Hydrolytic Stability of Zinc Alkoxide Species

  摘要：

  The synthesis and properties of mononuclear zinc methoxide ([(ebnpa)Zn-OCH3]ClO4) (1) and hydroxide ([(ebnpa)Zn-OH]ClO4) (2) complexes of a new mixed nitrogen/sulfur ligand (ebnpa = N-2-(ethylthio)ethyl-N,N-bis(6-neopentylamino-2-pyridylmethyl)amine) are reported. The structures of 1 and 2 were determined by X-ray diffraction. Each possesses a single zinc-coordinated anion (methoxide or hydroxide) and exhibits an overall trigonal bipyramidal geometry. Structural and spectroscopic studies indicate the presence of two hydrogen-bonding interactions involving the oxygen atom of the zinc-bound anion in each complex. Treatment of [(ebnpa)Zn-OH]ClO4 with CH3OH results in the formation of an equilibrium mixture of 1 and 2. 1H NMR spectroscopic methods were used to examine the equilibrium as a function of temperature, yielding KMe (304 K) = 0.30(8), DeltaHMe = -0.9(1) kcal/mol, and DeltaSMe = -5(1) eu. The negative enthalpy indicates that spontaneous zinc alkoxide formation from a hydroxide precursor occurs in this system at low temperature. Using the experimentally determined DeltaHMe value, we found the homolytic Zn-O bond dissociation energy (BDE) in the Zn-OCH3 unit to be approximately -14 kcal/mol relative to the Zn-O BDE in the Zn-OH unit.

  DOI：

  10.1021/ja0271274

文献信息

• Mononuclear nitrogen/sulfur-ligated cobalt(ii) methoxide complexes: Structural, EPR, paramagnetic 1H NMR, and electrochemical investigationsElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental details, and Figs. S1 (EPR spectra of 1 and 2 in MeOH soln.), S2 and S4 (1H NMR spectra of 1 in CD3CN), S3 and S5 (1H NMR spectra of 2 in CD3CN), S6 (cyclic voltammetry of 1 and 2) and Table S1 (1H NMR features of 1 and 2 in CD3CN at 302 K). See http://www.rsc.org/suppdata/dt/b4/b408177c/
  作者：Kyle J. Tubbs、Ewa Szajna、Brian Bennett、Jason A. Halfen、Rex W. Watkins、Atta M. Arif、Lisa M. Berreau

  DOI：10.1039/b408177c

  日期：——

  The first examples of mononuclear nitrogen/sulfur-ligated Co(II) alkoxide complexes, species of relevance to a reactive intermediate observed for Co(II)-substituted liver alcohol dehydrogenase, have been isolated and characterized by multiple methods including X-ray crystallography, EPR, paramagnetic (1)H NMR, and cyclic voltammetry.

  已分离并通过多种方法（包括X射线晶体学， EPR，顺磁性（1）H NMR和循环伏安法。
• A cadmium hydroxide complex of a N₃S-donor ligand containing two hydrogen bond donors: synthesis, characterization, and CO₂reactivity
  作者：Russell A. Allred、Sara A. Huefner、Katarzyna Rudzka、Atta M. Arif、Lisa M. Berreau

  DOI：10.1039/b612748g

  日期：——

  Treatment of the ebnpa (N-2-(ethylthio)ethyl-N,N-bis((6-neopentylamino-2-pyridyl)methyl)amine) ligand with a molar equivalent amount of Cd(ClO(4))(2).5H(2)O in CH(3)CN followed by the addition of [Me(4)N]OH.5H(2)O yielded the cadmium hydroxide complex [(ebnpaCd)(2)(mu-OH)(2)](ClO(4))(2) (1). Complex 1 has a binuclear cation in the solid-state with secondary hydrogen-bonding and CH/pi interactions involving

  用摩尔当量的Cd（ClO（4））（2）处理ebnpa（N-2-（乙硫基）乙基-N，N-双（（6-新戊基氨基-2-吡啶基）甲基）胺）配体在CH（3）CN中加入0.5H（2）O，然后添加[Me（4）N] OH.5H（2）O得到氢氧化镉络合物[（ebnpaCd）（2）（mu-OH）（2 ]]（ClO（4））（2）（1）。配合物1具有固态的双核阳离子，具有涉及ebnpa配体的次级氢键和CH / pi相互作用。在乙腈中，1形成双核/单核平衡混合物。单核物质的形成已通过低浓度下的电导测量值为1来确认。双核/单核平衡的可变温度研究提供了与单体形成相关的标准焓和熵，因为DeltaH度= +31（2）kJ mol（-1）和DeltaS度= +108（8）J mol（- 1）K（-1），分别。涉及末端Cd-OH部分的增强的次级氢键相互作用可能有助于稳定单核配合物。用乙腈中的CO（2）处理1会导致形成双核碳酸镉
• Tubbs, Kyle J.; Fuller, Amy L.; Benneth, Brian, Inorganic Chemistry, 2003, vol. 42, p. 4789 - 4791
  作者：Tubbs, Kyle J.、Fuller, Amy L.、Benneth, Brian、Arif, Atta M.、Berreau, Lisa M.

  DOI：——

  日期：——