o-benzyloxy-ω-diazo-acetophenone | 139914-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: o-benzyloxy-ω-diazo-acetophenone
• 英文别名: 2-diazo-2'-(benzyloxy)acetophenone；(2E)-2-diazo-1-(2-phenylmethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 139914-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₂
• 分子量: 252.272
• InChiKey: MFQPLEXUSJFLII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-benzyloxy-ω-diazo-acetophenone 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-1-(4-羟基苯基)乙酮：一种通用的光化学和合成试剂†‡

  摘要：

  α-重氮芳基酮是众所周知的底物，可通过热或光化学活化通过乙烯酮中间体将沃尔夫重排为苯乙酸。同样，α-取代的对羟基苯甲酰基(pHP) 酯是通过据称涉及环丙酮中间体的不同途径将 photo-Favorskii 重排为苯乙酸的底物。在本文中，我们表明，一系列α-重氮的光解p -hydroxyacetophenones和p -hydroxyphenacyl（PHP）α -酯两者产生相同的重排如苯乙酸主要产品。由于 α-重氮对羟基苯乙酮( 1a , pHP N 2) 包含 Wolff 或 Favorskii 重排的所有必要功能，我们被提示在有利于 photo-Favorskii 重排的条件下探索这种有趣的机械二分法，即在羟基介质中的光解。使用时间分辨红外 (TRIR) 光谱对1a转化为对羟基苯基乙酸 ( 4a )的机理进行的研究清楚地证明了乙烯酮中间体的形成，该中间体随后被溶剂或亲核试剂捕获。1a的

  DOI：

  10.1039/c3pp50305d
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 o-benzyloxy-ω-diazo-acetophenone
  参考文献：
  名称：

  The Stevens [1,2]-shift of oxonium ylides: a route to substituted tetrahydrofuranones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00038a043

文献信息

• Cyclometalated Chiral-at-Ruthenium Catalyst for Enantioselective Ring-Closing C(sp³)–H Carbene Insertion to Access Chiral Flavanones
  作者：Feng Han、Peter H. Choi、Chen-Xi Ye、Yvonne Grell、Xiulan Xie、Sergei I. Ivlev、Shuming Chen、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acscatal.2c02423

  日期：2022.8.19

  A competing oxygen attack pathway involving the formation and [1,2]-shift (Stevens rearrangement) of an oxonium ylide intermediate was successfully suppressed in favor of a catalytic enantioselective ring-closing C(sp3)–H carbene insertion. Density functional theory calculations provide a rationale for the observed C–H insertion over the undesirable C–O formation pathway. The method provides access

  具有完全以金属为中心的手性的环金属化钌配合物催化重氮酮转化为手性黄烷酮，产率高达 99%，ee 高达 96%。涉及氧鎓叶立德中间体的形成和[1,2]-移位（史蒂文斯重排）的竞争性氧攻击途径被成功抑制，有利于催化对映选择性闭环C（sp 3）-H卡宾插入。密度泛函理论计算为在不希望的 C-O 形成途径上观察到的 C-H 插入提供了基本原理。该方法提供了获得各种手性黄烷酮的途径，这些黄烷酮被认为是具有多种生物活性的特殊支架。
• NOVEL BENZODIAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0647632A1

  公开（公告）日：1995-04-12

  A novel benzodiazepine derivative represented by general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful as medicines, in particular, for treating and preventing diseases in which CCK-B receptor and gastrin receptor participate, because they have CCK-B receptor antagonism, gastrin receptor antagonism and the effect of inhibiting gastric juice secretion.

  由通式(I)代表的新型苯并二氮杂卓衍生物或其药学上可接受的盐。这些化合物具有 CCK-B 受体拮抗作用、胃泌素受体拮抗作用以及抑制胃液分泌的作用，因此可用作药物，特别是用于治疗和预防有 CCK-B 受体和胃泌素受体参与的疾病。
• Synthesis of β-Keto-phosphotriesters Using Functionalized Diazoketones
  作者：T. Gefflaut、Jacques Périé

  DOI：10.1080/00397919408012621

  日期：1994.1

  Convenient substitution (Ac) on the heteroatom in diazo ketones as in compounds 6, 8 or 10, prevents the classical cyclisation reaction and allows intermolecular addition; the reaction is applied to phosphorylation (reaction 1).