2-nitro-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethan-1-ol | 1111086-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-nitro-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 1111086-84-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₆
• 分子量: 257.243
• InChiKey: AZXSZZSAOOGBKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 2-(2,3,4-三甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  设计新的类似物以简化细胞毒性Lamellarin天然产物的结构

  摘要：

  尽管海洋来源的lamellarin天然产物具有治疗潜力，但其亲脂性质阻碍了它们的临床前开发，导致水溶性很差。为了开发更多类似药物的类似物，本研究从细胞毒性活性和亲脂性的角度简化了它们的结构。首先，成功设计了一条改良的总合成路线来构建59个系统设计的lamellarin类似物的文库，然后对其进行细胞毒性和log P测定。连同先前在我们实验室中合成的25种第一代薄片蛋白，对结构-活性和结构-亲脂性之间的关系进行了广泛的评估。我们的结果清楚地表明了层状蛋白骨架周围的其他结构要求，

  DOI：

  10.1002/asia.201403361
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-nitro-1-(2,3,4-trimethoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过R选择性羟基腈裂解酶的对映选择性C-C键裂解生产（S）-β-硝基醇

  摘要：

  裂解要比合成快：在HNL催化的立体选择性逆亨利裂解中，外消旋β-硝基醇 通过动力学拆分产生相应的S对映体，在3–7 h内具有高达99％ee和47％的转化率。这种方法拓宽了At HNL在适当的底物上合成（R）-和（S）-β-硝基醇的应用范围。

  DOI：

  10.1002/cbic.201800416

文献信息

• An efficient synthesis of α-hydroxy phosphonates and 2-nitroalkanols using Ba(OH)2 as catalyst
  作者：Muthupandi Pandi、Prem Kumar Chanani、Sekar Govindasamy

  DOI：10.1016/j.apcata.2012.07.011

  日期：2012.10

  The alpha-hydroxy phosphonates have been synthesized using simple, inexpensive, and commonly available Ba(OH)(2)center dot 8H(2)O at room temperature and quantitative yields were obtained in just 15 min for most of the reactions. On applying the same reaction condition to aqueous mediated Henry reaction, 2-nitroalkanols were obtained in good to excellent yield within 15 min. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.