2,5-bis(propoxymethyl)furan | 139112-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-bis(propoxymethyl)furan
• CAS: 139112-81-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: NNRFWRLBXTWPOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(propoxymethyl)furan 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  某些1,4,8,11,15,18,22,25-八（烷氧基甲基）酞菁的合成与表征; 盘状液晶的新系列

  摘要：

  通过2，5-双（烷氧基甲基）呋喃与富马腈的Diels-Alder反应制备的一系列3，6-双（烷氧基甲基）邻苯二甲腈已转化为相应的酞菁。还制备了1,4,8,11,15,18,22,25-八（庚氧基甲基）酞菁的Zn（II）和Cu（II）衍生物。大环的实例使用1 H NMR光谱法和光学光谱法表征。那些带有直链的物质聚集在氯仿和甲苯的溶液中。八（丁氧基甲基）酞菁及其较长链的同系物呈现盘状液晶相。含有支链侧链的化合物在室温下为液晶。

  DOI：

  10.1039/p19910003053
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 氯化亚砜 、 sodium 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2,5-bis(propoxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  某些1,4,8,11,15,18,22,25-八（烷氧基甲基）酞菁的合成与表征; 盘状液晶的新系列

  摘要：

  通过2，5-双（烷氧基甲基）呋喃与富马腈的Diels-Alder反应制备的一系列3，6-双（烷氧基甲基）邻苯二甲腈已转化为相应的酞菁。还制备了1,4,8,11,15,18,22,25-八（庚氧基甲基）酞菁的Zn（II）和Cu（II）衍生物。大环的实例使用1 H NMR光谱法和光学光谱法表征。那些带有直链的物质聚集在氯仿和甲苯的溶液中。八（丁氧基甲基）酞菁及其较长链的同系物呈现盘状液晶相。含有支链侧链的化合物在室温下为液晶。

  DOI：

  10.1039/p19910003053

文献信息

• Cascade of Liquid-Phase Catalytic Transfer Hydrogenation and Etherification of 5-Hydroxymethylfurfural to Potential Biodiesel Components over Lewis Acid Zeolites
  作者：Jungho Jae、Eyas Mahmoud、Raul F. Lobo、Dionisios G. Vlachos

  DOI：10.1002/cctc.201300978

  日期：2014.2

  reaction proceeds through the sequential transfer hydrogenation and etherification of HMF to 2,5‐bis(alkoxymethyl)furan, a potential biodiesel additive, catalyzed by a Lewis acid zeolite, such as Sn‐Beta or Zr‐Beta. An alcohol is used as a hydrogen donor and as a reactant in etherification. This cascade reaction can selectively produce high yields of the biodiesel additive (>80 % yield) from HMF with the

  我们报告了从生物质衍生的5-羟甲基糠醛（HMF）生产柴油的一步法过程。该反应通过将HMF依次转移加氢和醚化为2,5-双（烷氧基甲基）呋喃（一种潜在的生物柴油添加剂）进行，路易斯酸沸石如Sn-Beta或Zr-Beta催化该反应。醇用作氢供体和醚化中的反应物。这种级联反应可以选择性地从HMF，Sn-Beta催化剂和仲醇（例如2-丙醇和2-丁醇）中产生高产率的生物柴油添加剂（产率> 80％）。
• Highly Selective Catalytic Hydrogenation and Etherification of 5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde to 2,5-Bis(alkoxymethyl)furans for Potential Biodiesel Production
  作者：Jung Kim、Yoon-Sik Lee、Jusung Han、Yo-Han Kim、Byeong Jung、Seung Hwang、Jonggon Jegal

  DOI：10.1055/s-0036-1589076

  日期：2017.10

  5-Hydroxymethyl-2-furaldehyde (HMF) was hydrogenated to 2,5-bis(hydroxymethyl)furan (BHMF) in various n-alcohol solvents with more than 99% yield using Ru(OH) x /ZrO2 catalyst. The BHMF in the same solvents was subsequently etherified to give 2,5-bis(alkoxymethyl)furans (BAMFs, four examples) as potential biodiesels with moderate to good yields using Amberlyst-15.

  5-羟甲基-2-呋喃甲醛（HMF）在各种n-醇溶剂中被加氢转化为2,5-双（羟甲基）呋喃（BHMF），使用Ru（OH）x / ZrO2催化剂，产率超过99％。随后，在相同的溶剂中，BHMF被醚化为2,5-双（烷氧基甲基）呋喃（BAMFs，四个例子），作为潜在的生物柴油，使用Amberlyst-15，产率中等到良好。
• One-pot reductive etherification of biomass-derived 5-hydroxymethylfurfural to 2,5-bis(isopropoxymethyl)furan over a sulfonic acid-functionalized zirconium-based coordination catalyst
  作者：Aiyong He、Qinyin Gu、Xinming Shen、Jingyi Zheng、Lei Hu、Xiaoyu Wang、Yetao Jiang、Zhen Wu、Jiaxing Xu、Jinliang Song

  DOI：10.1039/d2gc04708j

  日期：——

  catalytic activity, affording 100.0% HMF conversion and 96.9% BIPMF yield in 3 h at 120 °C. Furthermore, analysis of the reaction process proved that the MPV reduction of HMF to 2,5-bis(hydroxymethyl)furan (BHMF) followed by its etherification reaction was the preferential and principal reaction pathway for the formation of BIPMF in iPrOH over Zr-BDC-S60. Additionally, Zr-BDC-S60 was a robust catalyst and could

  2,5-双(异丙氧基甲基)呋喃(BIPMF)是一种典型的生物质衍生的呋喃二醚，被广泛认为是一种优质的生物柴油或柴油添加剂。目前，通过一锅法将 5-羟​​甲基糠醛转化为 BIPMF 仍然具有挑战性，因为它同时涉及异丙醇 (iPrOH) 中的 Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) 还原和醚化反应。因此，开发双功能催化剂是非常必要的。在这项工作中，通过方便的溶剂热自组装方法合成了磺酸功能化的锆基配位催化剂 (Zr-BDC-S x )，其中 1,4-苯二甲酸 (BDC) 和 2-sulfo-1， 4-苯二甲酸单钠盐（BDC-SO 3Na)作为双配体调节催化剂的酸碱性能。由于 Lewis 酸碱位点 (Zr 4+ –O 2− ) 和 Brønsted 酸位点 (–SO 3 H) 的优异协同作用，Zr-BDC-S 60显示出最高的催化活性，提供 100.0% HMF 转化率和在 120
• One-pot reductive etherification of 5-hydroxymethylfurfural into biofuel (2,5-bis(propoxymethyl) furan (BPMF)) using mixed catalyst ZrO(OH)₂and Zr-Hβ
  作者：Srujal P. Rana、Paresh H. Rana

  DOI：10.1039/d2nj05662c

  日期：——

  One pot synthesis of 2,5-bis(propoxymethyl)furan (BPMF) from 5-hydroxymethylfurfural (5-HMF) is essential and simultaneously difficult. In the present work, a mixed heterogenous catalyst (ZrO(OH)2 and Zr-Hβ) was used to study the conversion of 5-HMF to BPMF using 2-propanol as the hydrogen donor in a one-pot process. The prepared catalysts were characterized via temperature-programmed desorption of

  从 5-羟甲基糠醛 (5-HMF) 一锅合成 2,5-双（丙氧基甲基）呋喃 (BPMF) 是必不可少的，同时也是困难的。在目前的工作中，使用混合多相催化剂（ZrO(OH) 2和 Zr-Hβ）研究了在一锅法中使用 2-丙醇作为氢供体将 5-HMF 转化为 BPMF。制备的催化剂通过氨（NH 3-TPD)、粉末 X 射线衍射、透射电子显微镜、BET 表面积和傅里叶变换红外光谱。催化剂的 Brønsted 酸位和 Lewis 酸位对 BPMF 的选择性起着至关重要的作用。在优化的反应条件下（温度为 140 °C，催化剂负载量为 0.25 g，反应时间为 4 h，5-HMF 浓度为 1 g），实现了 61.6% 的 5-HMF 转化率和 91.23% 的 BPMF 选择性。
• Highly effective synthesis of biomass-derived furanic diethers over a sulfonated zirconium–carbon coordination catalyst in alcohol systems
  作者：Xinming Shen、Jingyi Zheng、Lei Hu、Qinyin Gu、Jiacheng Li、Keru Chen、Yetao Jiang、Xiaoyu Wang、Zhen Wu、Jinliang Song

  DOI：10.1039/d3gc00479a

  日期：——

  biomass-derived 5-hydroxymethylfurfural (HMF) to 2,5-bis(alkoxymethyl)furans (BAMFs) via a one-pot process in alcohol systems is a very important approach for the synthesis of high-quality biofuels; however, this approach is highly challenging because it simultaneously involves the cascading Meerwein–Ponndorf–Verley (MPV) reduction and etherification reactions. Thus, designing an acid–base bifunctional catalyst

  在酒精系统中通过一锅法将生物质衍生的 5-羟甲基糠醛 (HMF) 直接转化为 2,5-双（烷氧基甲基）呋喃 (BAMF)是合成高质量生物燃料的一种非常重要的方法；然而，这种方法极具挑战性，因为它同时涉及级联的 Meerwein-Ponndorf-Verley (MPV) 还原和醚化反应。因此，设计一种酸碱双功能催化剂是非常可取的。在此，我们采用葡萄糖基碳质固体酸作为廉价的有机配体，制备了一系列新型磺化锆-碳配位催化剂（Zr-GC-SO 3 H- X ），通过一种简单的溶剂热自组装方法。通过调节锆离子和有机配体的使用比例，Zr-GC-SO 3 H-1.0具有合适的Lewis/Brønsted酸比以及强Lewis酸碱(Zr 4+ –O 2− )和Brønsted酸(–SO 3 H)位点，表现出最佳的酸碱协同作用，因此表现出最高的催化性能。当 HMF 在异丙醇中进行一锅法还原醚化 (OPRE) 时，2