(2S,3R,6R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(dimethyl-p-tolyl-silanyl)-2-methyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-nonanoic acid benzyl ester | 215110-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(dimethyl-p-tolyl-silanyl)-2-methyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-nonanoic acid benzyl ester
• CAS: 215110-76-2
• 化学式: C₃₉H₅₈O₆SSi₂
• 分子量: 711.123
• InChiKey: KFZMTOYNGDJNLE-RMOZPYEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  710.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.32
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(dimethyl-p-tolyl-silanyl)-2-methyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-nonanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 过氧乙酸 、 氢气 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 acide (-) nonactique
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Ghosh, Sunil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2733 - 2747

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,7R)-7-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-4-(dimethyl-p-tolyl-silanyl)-3-methyl-oxepan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 苯甲醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (2S,3R,6R,8S)-8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(dimethyl-p-tolyl-silanyl)-2-methyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)-nonanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Ghosh, Sunil K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2733 - 2747

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total syntheses of (+)- and (–)-nonactate esters using silicon compounds to control the stereochemistry
  作者：Ian Fleming、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c39940002285

  日期：——

  1,3-Transposition, using the epoxidation of the allylsilane 7, derived from the meso 3,4-disilylated adipate 1, gives the 1,4-related stereocentres of 8-oxo-6-hydroxy-3-dimethyl(tolyl)silylnonanoic acid ethylene acetal 10; two highly stereocontrolled sequences from this common intermediate give methyl (+)-nonactate 13 and benzyl (–)-nonactate 17.

  1,3-通过环氧化从 3,4-二硅烷化己二酸中酯 1 中得到的烯丙基硅烷 7，进行 1,4-转位，得到 8-氧代-6-羟基-3-二甲基（甲苯基）硅壬酸乙烯缩醛 10 的 1,4 相关立体中心；从这一常见中间体的两个高度立体控制序列得到(+)-壬酸甲酯 13 和(-)-壬酸苄酯 17。