methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 127924-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4R,5R,6R)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-one
• CAS: 127924-40-7
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: JHFCHIOZCXFGNR-KCPYNUOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S,6S)-3,4-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-ethynyl-2-methoxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成“线性” C-二糖

  摘要：

  通过4-ulose衍生物（6a）的同系物从D-葡萄糖合成含有炔键的1,4'-C-二糖（20），然后与2,3,4,6-四苄基吡咯内酯缩合。随后的还原以良好的总产率提供了异​​构体纯的β-C二糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76178-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用Corey-Link反应合成碳水化合物α-氨基酸

  摘要：

  已在强碱性条件下用氯仿处理各种碳水化合物酮（乌洛糖）以产生三氯甲基叔醇。这些醇在经受改进的 Corey-Link 反应条件（叠氮化钠和甲醇中的 1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene）条件下，通常会产生具有完全立体控制的预期叠氮基酯。这些叠氮基酯的后续转化提供了氨基酯、叠氮基酸，在一种情况下还提供了氨基酸。应用于受保护的 d-glucono-1,5-lactone 的类似序列仅部分成功。据报道 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-C-trichloromethyl 的单晶 X 射线结构-α-d-阿洛糖，(3S)-3-C-azido-3-C-carboxy-3-deoxy-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexose, 1 ,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-3-C-trichloromethyl-α-d-gulose

  DOI：

  10.1071/ch04015

文献信息

• Highly functionalized, enantiomerically pure furo[x,y-c]pyrans via alkylidenecarbenes derived from sugar templates: synthesis and mechanism study via computational chemistry
  作者：Albert Nguyen Van Nhien、Romaric Cordonnier、Marie-Delphine Le Bas、Sébastien Delacroix、Elena Soriano、José Marco-Contelles、Denis Postel

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.080

  日期：2009.11

  method for the generation of alkylidenecarbenes based on the reaction of trimethylsilylazide/Bu2SnO with α-cyanomesylates has been applied to readily available sugar derivatives for the synthesis of highly functionalized, enantiomerically pure furo[x,y-c]pyrans. The furo[x,y-c]pyran heterocyclic ring system is present in a number of natural or non-natural products of biological interest such as the miharamycins

  基于三甲基甲硅烷基叠氮化物/ Bu 2 SnO与α-氰基甲磺酸酯反应生成亚烷基卡宾的新方法已应用于容易获得的糖衍生物，用于合成高度官能化，对映体纯的呋喃[ x，y - c ]吡喃。呋喃[ x，y - c ]吡喃杂环系统存在于许多具有生物学意义的天然或非天然产物中，例如米拉霉素，应引起特别注意。本新方法的范围和程度已通过对起始糖前体（d-葡萄糖，d半乳糖等），在HEXO-α（β） - d -pyranoside形式，轴承也不同ø -保护基，该取代基的绝对构型的在异头位置的影响，位置（C-2， - 3和-4）在吡喃核上的亚烷基碳烯种类，以及在1,5 C–H键插入过程中“碳供体”处的取代（H或Ph）。总体而言，使用这些关键的1,5个C–H键插入反应，可合成呋喃[ x，y - c吡喃，很难用其他方法从中等到良好的产率制备。为了检查亚烷基卡宾的反应性，我们使用密度泛函理论对各种亚烷基卡宾衍生物插入C–H键的插入反应进行了系统的研究。
• Fluorine-Decoupled Carbon Spectroscopy for the Determination of Configuration at Fully Substituted, Trifluoromethyl- and Perfluoroalkyl-Bearing Carbons: Comparison with ¹⁹F–¹H Heteronuclear Overhauser Effect Spectroscopy
  作者：Appi Reddy Mandhapati、Takayuki Kato、Takahiko Matsushita、Bashar Ksebati、Andrea Vasella、Erik C. Böttger、David Crich

  DOI：10.1021/jo502677a

  日期：2015.2.6

  of the Ruppert–Prakash reagent to substituted cyclohexanones is presented. A method for the assignment of configuration of such compounds, of related α-trifluoromethylcyclohexylamines and of quaternary trifluoromethyl-substituted carbons is described based on the determination of the 3JCH coupling constant between the fluorine-decoupled 13CF3 resonance and the vicinal hydrogens. This method is dubbed

  介绍了通过将Ruppert-Prakash试剂添加到取代的环己酮中来合成一系列α-三氟甲基环己醇和类似的三甲基甲硅烷基醚的方法。基于确定去氟的13 C F 3之间的3 J CH偶联常数，描述了分配此类化合物，相关的α-三氟甲基环己胺和季三氟甲基取代的碳的构型的方法共振和附近的氢。该方法被称为氟去耦碳光谱法，简称为FDCS。该方法还适用于带有单，二和全氟烷基而不是三氟甲基的物质的构型分配。所有物质的构型均通过19 F- 1 H异核Overhauser光谱（HOESY）或X射线晶体学验证。比较和对比了FDCS和HOESY的相对优点。2 J CH，3 J CH和4 J CH耦合常数与19 F去耦CF 3的关系 还已经确定了烯烃和芳烃中的基团，并且应该证明它们在三氟甲基化的烯烃和芳烃的结构分配中是有用的。
• DALY, SHARON M.;ARMSTRONG, ROBERT W., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5713-5716
  作者：DALY, SHARON M.、ARMSTRONG, ROBERT W.

  DOI：——

  日期：——