5-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 1301268-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (5-Methoxy-2-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1301268-25-6
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₄SSi
• 分子量: 328.384
• InChiKey: VEXUBVNPRWTTMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methoxy-12-[(4-methoxyphenyl)methyl]-12-azatricyclo[6.3.1.0^2,7]dodeca-2,4,6-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL

  摘要：

  本公开提供了化合物及其药物组合物。还提供了制备和使用这些化合物的方法。这些化合物可用于治疗、预防、诊断和/或管理各种中枢神经系统疾病。

  公开号：

  WO2021138314A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲氧基苯酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methoxy-2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-恶唑烷硫酮的 选择性S-芳基化和2-苯并恶唑啉酮/ 2 /苯并咪唑啉酮的选择性N芳基化†

  摘要：

  环状2-恶唑烷硫酮和2-苯并恶唑烷硫酮与芳烃的反应存在三种可能的模式，即（a）S-芳基化，（b）N-芳基化，和（c）芳基插入硫代羰基（CS ）中。我们的研究表明，小号-arylation胜出，得到小号芳dihydrooxazoles。相反，对于相关的反应的环状2-苯并恶唑啉酮和2-苯并咪唑啉酮与arynes，发现Ñ -arylation outcompetes ö -arylation和芳炔插入到C O基团，得到ñ -芳基2-benzoxazolinones和Ñ -芳基2 -苯并咪唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob00040e

文献信息

• Multicomponent Coupling Cyclization Access to Cinnolines via in Situ Generated Diazene with Arynes, and α-Bromo Ketones
  作者：Wen-Ming Shu、Jun-Rui Ma、Kai-Lu Zheng、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03236

  日期：2016.1.15

  A transition-metal-free multicomponent coupling cyclization reaction was explored involving arynes, tosylhydrazine, and α-bromo ketones. The reaction proceeds via a formal [2 + 2 + 2] cycloaddition, giving access to cinnoline derivatives in moderate yields under mild conditions. Three chemical bonds were formed—two C–N bonds and one C–C bond—in a single step.

  探索了一种无过渡金属的多组分偶联环化反应，涉及芳烃，甲苯磺酰肼和α-溴代酮。该反应通过正式的[2 + 2 + 2]环加成反应进行，在温和条件下以中等收率获得肉桂酸衍生物。一步就形成了三个化学键-两个C–N键和一个C–C键。
• Stevens rearrangement of thioethers with arynes: a facile access to multi-substituted β-keto thioethers
  作者：Xiao-Bo Xu、Zi-Hua Lin、Yuyin Liu、Jian Guo、Yun He

  DOI：10.1039/c7ob00277g

  日期：——

  An effective method for the synthesis of multi-substituted β-keto thioethers via Stevens rearrangement of simple β-keto thioethers with arynes has been developed. In these reactions, successive C–S/C–H/C–C bonds were formed in one pot under mild and transition-metal free conditions to afford multi-substituted β-keto thioethers in moderate to good yields.

  已经开发了一种通过简单的β-酮硫醚与芳烃的史蒂文斯重排合成多取代的β-酮硫醚的有效方法。在这些反应中，在温和无过渡金属条件下，在一个锅中形成连续的C–S / C–H / C–C键，以中等至良好的产率提供多取代的β-酮硫醚。
• Metal-free, high yielding synthesis of unsymmetrical biaryl, bi(heteroaryl), aryl vinyl, aryl alkyl sulfones via coupling of aryne with sulfinic acid salts
  作者：Sravan Kumar Aithagani、Kushalava Reddy Yempalla、Gurunadham Munagala、Ram A. Vishwakarma、Parvinder Pal Singh

  DOI：10.1039/c4ra07370c

  日期：——

  Here, we report a metal-free, high yielding method for the synthesis of unsymmetrical biaryl sulfones via coupling of aryne with sulfinic acid salts. The optimized condition also works efficiently for bi(heteroaryl), aryl vinyl and aryl alkyl sulfones. The present method took comparatively shorter reaction times and has good functional group compatibility.

  在这里，我们报告了一种无金属的高产率方法，该方法通过亚芳基与亚磺酸盐的偶联来合成不对称联芳基砜。优化的条件对于双（杂芳基），芳基乙烯基和芳基烷基砜也有效。本方法反应时间相对较短，并且具有良好的官能团相容性。
• Synthesis of Dihydroquinolinone Derivatives via the Cascade Reaction of <i>o</i>-Silylaryl Triflates with Pyrazolidinones
  作者：Mengyang Shen、Jie Zhao、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01814

  日期：2021.11.5

  Presented herein is a novel synthesis of dihydroquinolinone derivatives through an unprecedented cascade reaction of o-silylaryl triflates with pyrazolidinones. Mechanistically, the formation of the title products is believed to involve a cascade procedure including in situ formation of aryne and its addition with pyrazolidinone followed by N–N bond cleavage and intramolecular C–C bond formation/annulation

  本文介绍的是通过邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯与吡唑啉酮的前所未有的级联反应合成二氢喹啉酮衍生物的新方法。从机理上讲，据信标题产物的形成涉及级联过程，包括原位形成芳烃及其与吡唑烷酮的加成，然后是 N-N 键断裂和分子内 C-C 键形成/环化。与文献中二氢喹啉酮的合成方法相比，该方案具有一锅多步转化、底物范围广、反应条件温和、对多种官能团具有良好耐受性等优点。此外，由此获得的产品在选定的人类癌细胞系中表现出显着的体外抗增殖活性。
• Formal [7 + 2] Cycloaddition of Arynes with <i>N</i>-Vinyl-α,β-Unsaturated Nitrones: Synthesis of Benzoxazonines and Their N–O Bond Cleavage
  作者：Xiao-Pan Ma、Liang-Gui Li、Hong-Ping Zhao、Min Du、Cui Liang、Dong-Liang Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01761

  日期：2018.8.3

  N-vinyl-α,β-unsaturated nitrones under mild conditions. Controllable N–O bond cleavage of benzoxazonines afforded polysubstituted pyrrole-tethered benzopyrans and acyclic ketone-substituted phenols in moderate to good yields. Further transformations provided a facile approach to access useful building blocks with specific stereoselectivity.

  在温和的条件下，通过芳烃与N-乙烯基-α，β-不饱和硝酮的正式[7 + 2]环加成反应，合成了各种苯并恶唑啉。苯并恶唑酮的可控N–O键裂解提供了中等至良好的收率的多取代吡咯系苯并吡喃和无环酮取代的苯酚。进一步的转换提供了一种简便的方法来访问具有特定立体选择性的有用构建基块。