(E)-1-(methoxyimino)-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one | 130483-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (E)-1-(methoxyimino)-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one
• 英文别名: (1E)-1-methoxyimino-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one
• CAS: 130483-66-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: WNCSNPFXWGWMCF-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(methoxyimino)-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 rhodium(II) acetate dimer 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(2-methoxy-3-phenyl-2H-azirin-2-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联重排 α-重氮肟醚快速合成高度取代的吡咯

  摘要：

  已开发出一种高效的铑催化合成 2H-氮丙啶和吡咯。衍生自 α-重氮肟醚的 α-肟基烯酮的新重排提供了带有四元中心的 2H-氮丙啶，并允许随后以优异的产率重排为高度取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ja300552c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-hydroxy-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-1-one O-methyl oxime 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(E)-1-(methoxyimino)-4,4-dimethyl-1-phenylpentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联重排 α-重氮肟醚快速合成高度取代的吡咯

  摘要：

  已开发出一种高效的铑催化合成 2H-氮丙啶和吡咯。衍生自 α-重氮肟醚的 α-肟基烯酮的新重排提供了带有四元中心的 2H-氮丙啶，并允许随后以优异的产率重排为高度取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ja300552c

文献信息

• The Addition of Lithium Salts of<i>O</i>-Alkyloximes to Aldehydes: Synthesis of β-Keto<i>O</i>-Alkyloximes
  作者：Shimon Shatzmiller、Eliezer Bahar、Sorin Bercovici、Alexander Cohen、Gerhard Verdoorn

  DOI：10.1055/s-1990-26920

  日期：——

  Addition of lithium salts of oxime O-ethers to aldehydes affords the thermodynamically unfavored ß-hydroxy (Z)-O-alkyloximes. Oxidation of the hydroxy function with chromium trioxide/pyridine complex gives the ß-keto O-alkyloximes. Facile alkylation of the 1,3-dicarbonyl analogs is possible via their sodium or lithium salts.

  将肟 O-乙醚的锂盐加入醛中，可得到热力学上不利的 ß-羟基 (Z)-O-烷氧基肟。用三氧化铬/吡啶络合物氧化羟基官能团，可得到ß-酮 O-烷氧基肟。1,3-二羰基类似物可通过其钠盐或锂盐进行简便的烷基化反应。
• LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 502-504
  作者：

  DOI：——

  日期：——