methyl 3-((R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole-5-carboxylate | 1132829-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole-5-carboxylate
• CAS: 1132829-49-2
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃N₂O₅
• 分子量: 438.403
• InChiKey: SCTHBGVYEGKYSF-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  543.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙醛缩甲基半醇 、 吲哚-5-甲酸甲酯 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到methyl 3-((R)-1-(3,4,5-trimethoxyphenylamino)-2,2,2-trifluoroethyl)-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸介导的对映选择性有机催化三组分反应构建含三氟甲基的分子

  摘要：

  结合有机催化的优势，我们开发了由三氟乙醛甲基半缩醛和苯胺原位生成的亚胺使吲哚类高度对映选择性的Friedel-Crafts氨基烷基化方法。以高产率获得了具有优异对映选择性的新型手性含三氟甲基的化合物。该方法进一步扩展到二氟乙醛甲基半缩醛以证明底物的广泛范围。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800239