(S)-4-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidinone | 1393737-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1393737-58-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: FZRGBQHHOFSILY-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidinone 在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到(R)-4-benzyl-2-oxo-4-oxazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  非酶促非对映选择性不对称的2-苄基丝氨酸提供光学活性的4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮：α-（羟甲基）苯丙氨酸，N -Boc-α-甲基苯丙氨酸，西立胺和BIRT-377的不对称合成

  摘要：

  （S）-2-苄基-2-（α-甲基苄基）氨基-1,3-丙二醇（S）-4a与氯甲酸2-氯乙酯的反应，随后加入DBU得到（4R，αS）通过非对映选择性不对称脱对称过程，-4-苄基-4-羟甲基-3-（α-甲基苄基）-2-恶唑烷酮（4 R）-5a（92％de）。使用三氟甲磺酸和苯甲醚在MeNO 2中对（4 R）-5a进行脱苄基反应得到（R）-4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮（R）-15a，将其转化为（R）-（α-羟甲基）苯丙氨酸（7）分两步进行。N - Boc -α-甲基苯丙氨酸（8），cericlamine（9）和BIRT-377（10）也使用这些不对称脱对称和脱苄基反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.090
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzyl-2-((α-methylbenzyl)amino)-1,3-propanediol 在 三氟甲磺酸 、 苯甲醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-4-benzyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  非酶促非对映选择性不对称的2-苄基丝氨酸提供光学活性的4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮：α-（羟甲基）苯丙氨酸，N -Boc-α-甲基苯丙氨酸，西立胺和BIRT-377的不对称合成

  摘要：

  （S）-2-苄基-2-（α-甲基苄基）氨基-1,3-丙二醇（S）-4a与氯甲酸2-氯乙酯的反应，随后加入DBU得到（4R，αS）通过非对映选择性不对称脱对称过程，-4-苄基-4-羟甲基-3-（α-甲基苄基）-2-恶唑烷酮（4 R）-5a（92％de）。使用三氟甲磺酸和苯甲醚在MeNO 2中对（4 R）-5a进行脱苄基反应得到（R）-4-苄基-4-羟甲基-2-恶唑烷酮（R）-15a，将其转化为（R）-（α-羟甲基）苯丙氨酸（7）分两步进行。N - Boc -α-甲基苯丙氨酸（8），cericlamine（9）和BIRT-377（10）也使用这些不对称脱对称和脱苄基反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.090

文献信息

• Asymmetric formation of tert-alkylamines from serinols by a dual function catalyst
  作者：Young Suk You、Tae Woo Kim、Sung Ho Kang

  DOI：10.1039/c3cc45099f

  日期：——

  Consecutive intramolecular desymmetrization and kinetic resolution of 2-substituted N-phenoxycarbonylserinols have been achieved in one-pot by a single chiral catalyst, bisox(7)–CuCl2, to form oxazolidinones with remarkable enantioselectivities (94–99% ee) as tert-alkylamine building blocks. The process culminates in a dual-function of the chiral catalyst.

  在一锅法中，通过单一手性催化剂bisox(7)-CuCl2，实现了2-取代的N-苯氧羰基丝氨酸醇的分子内连续非对称化和动力学拆分，生成具有出色对映选择性（94-99% ee）的噁唑啉酮，作为叔烷基胺构建块。该过程最终实现了手性催化剂的双重功能。