diethyl 3-(2-bromophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate | 1132667-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(2-bromophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 3-(2-bromophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1132667-72-1
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₆S
• 分子量: 496.379
• InChiKey: KHWABJHQKIFHNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(2-bromophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate 、 4-乙炔基苯甲醚 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到diethyl 5-(2-bromophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-tosyl-1H-pyrrole-2,2(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸通过碳-碳键裂解与N-甲苯磺酰基-氮丙啶催化炔烃的[3 + 2]环加成反应：高度取代的3-吡咯啉的合成

  摘要：

  开发了一种新颖，高效且具有高区域选择性的路易斯酸，使炔烃与偶氮甲碱的环[3 + 2]环加成反应，可以在室温下通过C-C键杂化从N-甲苯磺酰基az啶轻松获得。通过应用可商购的手性Pybox 7作为配体可以实现中等的对映选择性（70％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol202603e
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 、 N-[(2-溴苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 碘苯二乙酸 、 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到diethyl 3-(2-bromophenyl)-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，碘代苯二乙酸酯/四丁基碘化铵诱导的N-甲苯磺胺类化合物与活化亚甲基化合物的叠氮化

  摘要：

  的氮杂环丙烷Ñ与碘苯二乙酸酯[岛（OAC）诱导的活化的亚甲基化合物-tosylimines 2 ]和四丁基溴化铵[卜4 NBR]，得到以良好产率的相应的2,2-二氮杂环丙烷双官能化用碱催化量的助剂。假设该反应通过串联亲核加成-氧化环化途径进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800157

文献信息

• Construction of thiazines and oxathianes via [3 + 3] annulation of N-tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with 1,4-dithiane-2,5-diol: application towards the synthesis of bioactive molecules
  作者：Rohit Kumar Varshnaya、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/c7ob00941k

  日期：——

  Lewis acid catalyzed [3+3] annulation of N tosylaziridinedicarboxylates and oxiranes with in situ generated mercaptoaldehyde for the synthesis of functionalized thiazine and oxathiane derivatives has been developed. Additionally, this method facilitate the derivatization of thiazine by detosylation and Krapcho monodecarboxylation.

  已经开发了路易斯酸用原位产生的巯基醛催化N甲苯磺酰基氮丙啶二羧酸酯和环氧乙烷的[3 + 3]环合反应，以合成功能化的噻嗪和环氧乙烷衍生物。另外，该方法促进了通过去甲苯磺酸化和Krapcho单脱羧的噻嗪的衍生化。
• Direct Aza-Darzens Aziridination of<i>N</i>-Tosylimines with 2-Bromomalonates for the Synthesis of Highly Functionalized Donor-Acceptor Aziridines
  作者：Xingxing Wu、Lei Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200628

  日期：2012.12.14

  An approach to highly functionalized donor-acceptor aziridines by the aziridination of N-tosylimines and 2-bromomalonates in the presence of sodium hydride under mild conditions has been developed. The high-yielding reaction has a relatively broad scope and can be easily scaled up to the gram level.

  已经开发了在温和条件下在氢化钠存在下通过N-甲苯磺酰亚胺和2-溴丙二酸酯的叠氮化来高度官能化的供体-受体氮丙啶的方法。高产率反应具有相对广泛的范围，并且可以容易地按比例放大至克级。
• Facile iodine(III)-induced oxidative cycloaddition of N-sulfonyl imines with methylene compounds under neutral conditions
  作者：Renhua Fan、Linfei Wang、Yang Ye、Jin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.056

  日期：2009.7

  An efficient oxidative cycloaddition of N-sulfonyl imines with methylene compounds using PhIO with a catalytic amount of KI under neutral conditions, which affords 2,2-difunctionalized aziridines in good to excellent yields, is reported. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.