4-(bis(phenylthio)methyl)phenol | 344873-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(bis(phenylthio)methyl)phenol
• 英文别名: 4-[Bis(phenylsulfanyl)methyl]phenol
• CAS: 344873-34-3
• 化学式: C₁₉H₁₆OS₂
• 分子量: 324.467
• InChiKey: KINATJFGIKINDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bis(phenylthio)methyl)phenol 在 双氧水 、 碘 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到对羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  胶束水溶液体系中1,3-二硫醚和1,3-二硫杂环戊烷与30％过氧化氢和碘催化剂的轻度轻度脱保护方案

  摘要：

  在十二烷基硫酸钠（SDS）存在下，使用30％的碘催化剂活化的过氧化氢水溶液（5 mol％），已经开发出一种简单，清洁，快速的脱保护1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的方法。在基本上中立的条件下。该方法显示出对许多酚保护基团的耐受性，例如烯丙基，苄基，TBDMS，TBDPS醚，酚醛乙酸酯和苯甲酸酯，以及氨基保护的BOC，Cbz氨基甲酸酯，没有任何可检测的过氧化。 1,3-二硫烷-1,3-二硫杂环戊烷-碘-30％过氧化氢-十二烷基硫酸钠（SDS）

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088023
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 苯硫酚 在 cerium triflate 作用下， 反应 0.08h， 以89%的产率得到4-(bis(phenylthio)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  三氟铈铈：无溶剂条件下羰基化合物化学选择性硫缩醛化的高效可回收催化剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用Ce（OTf）3（10 mol％）作为催化剂，已经实现了羰基化合物的简单有效的化学选择性硫缩醛缩醛化反应。该方法的优点包括非常短的反应时间，优异的产率，耐水路易斯酸的催化使用以及催化剂的简单回收和再利用。

  DOI：

  10.1071/ch09296

文献信息

• Mild, Efficient, and Greener Dethioacetalization Protocol Using 30% Hydrogen Peroxide in Catalytic Combination with Ammonium Iodide
  作者：Nemai C. Ganguly、Pallab Mondal

  DOI：10.1080/00397911.2010.502995

  日期：2011.8.15

  Abstract A simple, mild, efficient, and expedient greener dethioacetalization protocol employing a catalytic amount of nontoxic ammonium iodide (10 mol%) in combination with 30% hydrogen peroxide as terminal oxidizer is revealed. The reagent accomplished facile deprotection of 1,3-dithianes and dithiolanes of activated aromatic substrates in an aqueous medium in the presence of sodium dodecylsulfate

  摘要揭示了一种简单、温和、高效且方便的绿色脱硫缩醛化方案，该方案采用催化量的无毒碘化铵 (10 mol%) 和 30% 过氧化氢作为末端氧化剂。在十二烷基硫酸钠 (SDS) 的存在下，在室温下，在几乎中性的条件下，该试剂在水性介质中实现了 1,3-二噻烷和活化芳香底物的二硫戊环的轻松脱保护。失活和空间阻碍的底物，否则在水性胶束条件下不愿意切割，在乙酸中以良好到极好的产率迅速切割。该方法具有耐受性，具有多种酸敏感保护基团，例如叔丁基二苯基甲硅烷基 (TBDPS) 醚、乙酸芳基酯、NHBoc 和 NHBn，并进一步氧化易氧化的活化苯甲醛和呋喃醛。提出了次碘酸介导的催化裂解的初步机制。
• SMITH, R. A. J.;MANAS, ABDUL, RAHMAN, BIN, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 2, 166-168
  作者：SMITH, R. A. J.、MANAS, ABDUL, RAHMAN, BIN

  DOI：——

  日期：——