methyl 4-hydroxy-6-phenylhex-2-ynoate | 1158910-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-6-phenylhex-2-ynoate
• CAS: 1158910-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: LSQACXGQYLQLDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-hydroxy-6-phenylhex-2-ynoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 4-acetoxy-3-oxo-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of γ-Acetoxy β-Keto Esters Through Regioselective Hydration of γ-Acetoxy-α,β-alkynoates

  摘要：

  The At(I)-catalyzed regioselective hydration of gamma-acetoxy-alpha,beta-acetylinic ester by the assistance of a neighboring carbonyl group has beets developed. Varieties of simple primary, secondary, and tertiary gamma-acetoxy-alpha,beta-acetylinic esters, even those bearing sensitive functional group in the remote reaction sites, are selectively hydrated to the corresponding beta-keto esters. The reaction' tolerates a wide variety of other carboxylates, such as benzoates, propionates, acrylates, and pivalates, including chiral carboxylates with retention of the configuration. The broad substrate scope, including the derivatization of complex natural products and neutral and open air conditions, makes this atom economical approach very practical. O-18 labeling experiments disclose that the oxygen transposition occurs from the carboxylate group to the triple bond, not from water.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00400
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 丙炔酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 4-hydroxy-6-phenylhex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  双环 1,4-硫氮杂作为新型抗布氏锥虫药物的合成。

  摘要：

  1,4-硫氮杂类衍生物是药理学上重要的杂环化合物，在药物化学中有不同的应用。在目前的工作中，我们描述了通过氮杂二硫烷化合物和迈克尔受体之间的反应制备新的双环噻唑烷基-1,4-噻氮杂3 。探索了反应范围，优化了收率。新化合物的活性针对作为驱虫模型的Nippostrongylus brasiliensis和Caenorhabditis elegans和布氏锥虫进行了评估。最活跃的化合物是3l ，对T. b.显示出 EC 50 = 2.8 ± 0.7 μM 。brucei和选择性指数 >71。

  DOI：

  10.1039/c9md00064j

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Alkyl Propiolate Addition to Aliphatic Aldehydes
  作者：Mark Turlington、Albert M. DeBerardinis、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol900667g

  日期：2009.6.4

  A novel H8BINOL-based chiral ligand (S)-3 is found to catalyze the alkyl propiolate addition to aliphatic aldehydes in the presence of ZnEt2 and Ti(OiPr)4 at room temperature with excellent enantioselectivity (89−97% ee).

  发现一种新型的基于H 8 BINOL的手性配体（S）-3在室温下在ZnEt 2和Ti（O i Pr）4的存在下以优异的对映选择性（89-97％）催化丙酸烷基酯加成到脂肪族醛中ee）。
• Synthesis of New γ-Lactams with gem-Difluorinated Side Chains
  作者：Ali Soulieman、Nicolas Gouault、Thierry Roisnel、Frédéric Justaud、Joël Boustie、René Grée、Ali Hachem

  DOI：10.1055/s-0039-1690715

  日期：2019.12

  A short and efficient approach has been designed for the synthesis of new γ-lactams that feature gem-difluorinated side-chains in position 4. The key steps involve 1,4-addition of nitroalkane anions on electrophilic gem-difluoroalkenes, followed by a cascade nitro reduction–heterocyclization. This flexible strategy also allows easy introduction of substituents in positions 3 or 5.

  已经设计了一种短而有效的方法来合成新的 γ-内酰胺，其特征是位置 4 的双氟侧链。关键步骤包括硝基烷阴离子在亲电双氟烯烃上的 1,4-加成，然后是级联反应硝基还原-杂环化。这种灵活的策略还允许在 3 位或 5 位轻松引入取代基。