N-phenyl-Z-3-chloro-2-(benzylthio)propenamide | 936908-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-Z-3-chloro-2-(benzylthio)propenamide
• 英文别名: (Z)-2-benzylsulfanyl-3-chloro-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 936908-72-4
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNOS
• 分子量: 303.812
• InChiKey: GSTZYYKAVVBCAE-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-Z-3-chloro-2-(benzylthio)propenamide 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N-phenyl-Z-3-chloro-2-(benzylsulfinyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the chemoselective and enantioselective oxidation of α-thio-β-chloroacrylamides

  摘要：

  An investigation of the chemoselective and enantioselective oxidation of alpha-thio-beta-chloroacrylamides is described. The alpha-thio-beta-chloroacrylamides can be selectively oxidised to either the racemic sulfoxide or the sulfone very efficiently. The asymmetric sulfur oxidation of alpha-thio-beta-chloroacrylamides is also discussed, with sulfoxide enantioselectivities of up to 52% ee achieved using the Kagan oxidation, and up to 71% ee when the Bolm oxidation is employed. While the enantioselectivities achieved are modest, these are among the most highly functionalised sulfides investigated in catalytic asymmetric oxidation, and the resulting enantioenriched sulfoxides have significant synthetic potential. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.04.033
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-苯基-丙酰胺 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-phenyl-Z-3-chloro-2-(benzylthio)propenamide
  参考文献：
  名称：

  研究α-硫代酰胺向α-硫代-β-氯丙烯酰胺的高度立体选择性转化的合成和机理方面。

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b618540a

文献信息

• Regioselective Thermal [3+2]‐Dipolar Cycloadditions of α‐Diazoacetates with <i>α</i> ‐Sulfenyl/Sulfinyl/Sulfonyl‐ <i>β</i> ‐Chloroacrylamide Derivatives to Form Densely Functionalised Pyrazoles
  作者：Aaran J. Flynn、Alan Ford、U. B. Rao Khandavilli、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/ejoc.201900494

  日期：2019.9

  Highly regioselective synthetic methodology leading to densely functionalised C(3), C(4) and C(5) substituted pyrazoles via thermal [3+2]‐dipolar cycloaddition, of α‐diazoacetates and α‐thio‐β‐chloroacrylamides, at the sulfide, sulfoxide and sulfone levels of oxidation, is described. This method allows access to C(4)‐sulfenyl or sulfonyl pyrazoles, through migration of the sulfur substituent at the

  高度区域选择性的合成方法，通过α-重氮乙酸酯和α-硫代-β-氯丙烯酰胺的热[3 + 2]-偶极环加成反应，导致密集官能化的C（3），C（4）和C（5）取代的吡唑描述了硫化物，亚砜和砜的氧化程度。该方法允许通过硫取代基在硫化物和砜氧化水平的迁移而获得C（4）-亚磺酰基或磺酰基吡唑，同时观察到亚磺酰基的消除导致3,5-二取代的吡唑。