(5R,3Z)-ethyl 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-chloro-2-methyl-5-phenylpent-3-enoate | 1394236-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R,3Z)-ethyl 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-chloro-2-methyl-5-phenylpent-3-enoate
• CAS: 1394236-80-6
• 化学式: C₂₀H₃₁ClO₃Si
• 分子量: 383.003
• InChiKey: KOKVZBAMLNTPFZ-SENRDJATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,2Z)-ethyl 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4,4-dichloro-5-phenylpent-2-enoate 在 methyllithium lithium bromide 、 copper(l) cyanide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.17h， 以98%的产率得到(5R,3Z)-ethyl 5-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-4-chloro-2-methyl-5-phenylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过三价有机物介导的还原/烷基化反应，邻近三级碳立体异构中心的三取代（Z）-氯代烯烃的立体选择性形成

  摘要：

  描述了一种合成三取代的（Z）-氯代烯烃的稳健而有效的方法。涉及有机杯酸介导的还原/不对称烷基化反应的γ，γ-二氯-α，β-烯丙基阿马酚一锅反应可提供中等至高收率的α-手性（Z）-氯代烯烃衍生物，具有出色的非对映选择性以及内部的烯丙基烷基化还证明了烯丙基宝石-二氯化物。这项研究提供了使用手性中心附近的烯丙基宝石-二氯化物进行新的1,4-不对称诱导的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/ol301988d