5-(3,4-dimethylbenzoyl)-6-hydroxy-2-naphthonitrile | 1322667-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethylbenzoyl)-6-hydroxy-2-naphthonitrile
• CAS: 1322667-93-5
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: NTEMQAHXDQVQGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(aminosulfonyl)-2-methylphenyl]-2-bromoacetamide 、 5-(3,4-dimethylbenzoyl)-6-hydroxy-2-naphthonitrile 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以56.2%的产率得到N-[4-(aminosulfonyl)-2-methylphenyl]-2-[(6-cyano-1-(3,4-dimethylbenzoyl)-2-naphthalenyl)oxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的萘基（B环）二苯甲酮衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  合成了一系列新的苯环被萘环取代的二苯甲酮衍生物，并将其作为非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂进行了评估。这些化合物中的大多数对野生型HIV-1和突变病毒显示出良好至中等的活性。特别是，类似物10i对野生型HIV-1表现出最强的活性，EC 50值为4.8 nM，并且具有高达10347.9的高选择性指数，还被证明对HIV-1双重突变体具有活性。带有EC 50的菌株A 17（K103N + Y181C）值为2.1μM。此外，分子模型研究被用于探索有效抑制剂与HIV-1 RT之间的主要相互作用。结构-活性关系的研究可能是进一步优化的重要线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.007
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲基苯-1-羰酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二硫化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-(3,4-dimethylbenzoyl)-6-hydroxy-2-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂的萘基（B环）二苯甲酮衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  合成了一系列新的苯环被萘环取代的二苯甲酮衍生物，并将其作为非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂进行了评估。这些化合物中的大多数对野生型HIV-1和突变病毒显示出良好至中等的活性。特别是，类似物10i对野生型HIV-1表现出最强的活性，EC 50值为4.8 nM，并且具有高达10347.9的高选择性指数，还被证明对HIV-1双重突变体具有活性。带有EC 50的菌株A 17（K103N + Y181C）值为2.1μM。此外，分子模型研究被用于探索有效抑制剂与HIV-1 RT之间的主要相互作用。结构-活性关系的研究可能是进一步优化的重要线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.007