2-(1-Ethylpropylidene)-1,3-propanediol | 185320-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2-(1-Ethylpropylidene)-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-Pentan-3-ylidenepropane-1,3-diol
• CAS: 185320-36-9
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: IATXHCCEVDCMCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Ethylpropylidene)-1,3-propanediol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 反应 78.0h， 以88%的产率得到1-Chloro-2-chloromethyl-3-ethyl-pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.0]丁烷桥联合成[1.1.1]丙烷

  摘要：

  通过桥接相应的双环[1.1.0]丁烷的1,3-位，合成了几种[1.1.1]丙炔。1-溴-3-（氯甲基）双环丁烷的合成和桥连通过添加2.0当量的一锅法进行。MeLi合成1,1-二溴-2,2-双（氯甲基）-环丙烷10。研究了10种方法的三种途径：首先，除6m外，1,3-二氯丙酮的Wittig反应成功生成（氯甲基）烯丙基氯6，仅用衍生自伯烷基卤化物的Wittig试剂成功，其次，还原二乙基与苯中的LiAlH 4的亚烷基丙二酸酯，得到甲醇12，将其转化为6通过与N-氯代琥珀酰亚胺/二甲基硫醚反应。的环丙烷化6至10是通过相转移催化的条件下与溴仿/ NaOH调节反应来实现的。最后，根据顺序11 13 14 10，从亚烷基丙二酸二乙酯开始，还原和环丙烷化的顺序可以互换。丙烷5b和3用LiAlH 4还原为双环[1.1.1]戊烷15b和e。5d和5p的二维INADEQUATE NMR光谱表明耦合常数J（13

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961103
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl (1-ethylpropylidene)malonate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到2-(1-Ethylpropylidene)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  双环[1.1.0]丁烷桥联合成[1.1.1]丙烷

  摘要：

  通过桥接相应的双环[1.1.0]丁烷的1,3-位，合成了几种[1.1.1]丙炔。1-溴-3-（氯甲基）双环丁烷的合成和桥连通过添加2.0当量的一锅法进行。MeLi合成1,1-二溴-2,2-双（氯甲基）-环丙烷10。研究了10种方法的三种途径：首先，除6m外，1,3-二氯丙酮的Wittig反应成功生成（氯甲基）烯丙基氯6，仅用衍生自伯烷基卤化物的Wittig试剂成功，其次，还原二乙基与苯中的LiAlH 4的亚烷基丙二酸酯，得到甲醇12，将其转化为6通过与N-氯代琥珀酰亚胺/二甲基硫醚反应。的环丙烷化6至10是通过相转移催化的条件下与溴仿/ NaOH调节反应来实现的。最后，根据顺序11 13 14 10，从亚烷基丙二酸二乙酯开始，还原和环丙烷化的顺序可以互换。丙烷5b和3用LiAlH 4还原为双环[1.1.1]戊烷15b和e。5d和5p的二维INADEQUATE NMR光谱表明耦合常数J（13

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961103

文献信息

• A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole‐Fused Oxacycles
  作者：Min Gao、Yanshu Luo、Qianlan Xu、Yukun Zhao、Xiangnan Gong、Yuanzhi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/anie.202105282

  日期：2021.9

  A unified catalytic asymmetric (N+1) (N=4, 5) annulation reaction of oxindoles with bifunctional peroxides has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst (PTC). This general strategy utilizes peroxides as unique bielectrophilic four- or five-atom synthons to participate in the C−C and the subsequent umpolung C−O bond-forming reactions with one-carbon unit nucleophiles, thus providing

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。