2-threo-1-phenyl-1,2-propanediol acetate | 24257-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-threo-1-phenyl-1,2-propanediol acetate
• 英文别名: (+/-)-1-hydroxy-1-phenyl-2-propyl acetate；[(1S,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl] acetate
• CAS: 24257-70-3；93862-92-1；93862-93-2；117525-91-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: UBHDXQVTMDEAGS-GZMMTYOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-threo-1-phenyl-1,2-propanediol acetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-2-hydroxy-1-phenylpropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium- and lipase-catalyzed DYKAT of 1,2-diols: an enantioselective synthesis of syn-1,2-diacetates

  摘要：

  Regio- and stercoselective lipase-catalyzed kinetic resolutions were investigated for some unsymmetrical, secondary/secondary syn-diols. Candida antarctica lipase B-catalyzed transesterifications of a few aryl/alkyl- and alkyl/alkyl 1,2-diols were coupled in one-pot for efficient ruthenium-catalyzed epimerization and intramolecular acyl migration to give a dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) affording enantioenriched (ee up to > 99%) syn-diacetates as the main diastereomers (sywanti similar to 2:1 to 10:1). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.011
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-1,2-propanediol 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-threo-1-phenyl-1,2-propanediol acetate
  参考文献：
  名称：

  vic-二醇的酸性，选择性单酰化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo960081a

文献信息

• Diastereoselectivity in the Reduction of α-Oxy- and α-Amino-Substituted Acyclic Ketones by Polymethylhydrosiloxane
  作者：Durgesh Nadkarni、James Hallissey、Carlos Mojica

  DOI：10.1021/jo0260544

  日期：2003.1.1

  Diastereoselectivity in the reduction of alpha-alkoxy-, alpha-acyloxy-, and alpha-alkylamino-substituted ketones with polymethylhydrosiloxane (PMHS) in the presence of fluoride ion catalysis was investigated. High syn-selectivity was observed in the reduction of alpha-alkoxy, alpha-acyloxy, and alpha-dialkylamino ketones. Reduction of alpha-monoalkylamino ketone proceeded in anti-selective manner with

  研究了在氟离子催化下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原α-烷氧基-，α-酰氧基-和α-烷基氨基取代的酮的非对映选择性。在还原α-烷氧基，α-酰氧基和α-二烷基氨基酮中观察到高的顺选择性。α-单烷基氨基酮的还原以中等选择性的反选择性方式进行。基于Felkin-Anh和Cram-chelate模型解释了观察到的选择性。
• Manganese(III)-mediated .gamma.-lactone annulation
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson

  DOI：10.1021/jo00201a003

  日期：1985.1