1-Phenyl-1-hydroxy-2-acetoxy-propan | 24257-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-1-hydroxy-2-acetoxy-propan
• 英文别名: (1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl) acetate
• CAS: 24257-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: UBHDXQVTMDEAGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Phenyl-1-hydroxy-2-acetoxy-propan 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-threo-1-phenyl-1,2-propanediol acetate 、 2-erythro-1-phenyl-1,2-propanediol acetate
  参考文献：
  名称：

  通过聚甲基氢硅氧烷还原α-氧合和α-氨基取代的无环酮的非对映选择性。

  摘要：

  研究了在氟离子催化下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原α-烷氧基-，α-酰氧基-和α-烷基氨基取代的酮的非对映选择性。在还原α-烷氧基，α-酰氧基和α-二烷基氨基酮中观察到高的顺选择性。α-单烷基氨基酮的还原以中等选择性的反选择性方式进行。基于Felkin-Anh和Cram-chelate模型解释了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0260544
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代-2-苯基乙酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1-Phenyl-1-hydroxy-2-acetoxy-propan
  参考文献：
  名称：

  一些酮中的 1,2-羰基转移

  摘要：

  应用在酮上引入α-乙酰氧基或α-甲氧基的电化学方法来完成酮中的1,2-羰基转位。通过α-乙酰氧基或α-甲氧基酮的还原或格氏反应制备的β-乙酰氧基或β-甲氧基醇的酸催化反应得到1,2-羰基转位酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.1319

文献信息

• Oxidation by cobalt(III) acetate. Part 6. A novel synthesis of the glycol monoacetates from aromatic olefins in wet acetic acid
  作者：Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1039/p29840001033

  日期：——

  Oxidation of various aryl-conjugated olefins with cobalt(III) acetate in wet acetic acid under nitrogen affords the glycol monoacetates in moderate to good yields. None of the phenyl rearrangement product is formed in the present reactions. These results are best interpreted by assuming the formation of a Co-co-ordinated intermediate.

  在湿乙酸中，在氮气下用乙酸钴（III）在乙酸中氧化各种芳基共轭烯烃，可得到中等收率的乙二醇单乙酸酯。在本反应中没有形成苯基重排产物。通过假设形成一个协同中间体，可以最好地解释这些结果。
• Mechanisms for Manganese(III) Oxidations with Alkenes
  作者：William E. Fristad、John R. Peterson、Andreas B. Ernst、Gordon B. Urbi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87310-5

  日期：1986.1

  metal complexed organic radicals, and the importance of an oxo-centered manganese(III) triangle are discussed as they relate to the lactone annulation reaction. Single electron transfer oxidation of alkenes is described as a route toward 1,2-diacetates of alkenes within the 8.1-7.5 eV I.P. range. Three less common modes of Mn(III) reaction are discussed and compared with the two primary processes of

  在乙酸锰（III）与羧酸和烯烃的反应中，已经鉴定出三个不同的过程，它们涉及烯烃和两个独立于烯烃的过程。通过产品研究，重排，稀释实验和文献动力学数据的组合，可以提出一个统一的机制图来描述这些过程。具体地，讨论了羧酸组分的α-H酸的作用，缺电子的自由基加成，金属络合的有机自由基以及以氧代为中心的锰（III）三角形的重要性，因为它们与内酯环化反应有关。烯烃的单电子转移氧化被描述为通往8.1-7.5 eV IP范围内的烯烃1,2-二乙酸酯的途径。
• The synthesis of the anti-malarial natural product polysphorin and analogues using polymer-supported reagents and scavengers
  作者：Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b308761a

  日期：——

  A general asymmetric route to both enantiomers of polysphorin has been developed. The route utilizes polymer-supported reagents, catalysts and scavengers to minimise the need for aqueous work-up and chromatography. This includes application of a method to scavenge 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and a “catch-and-release” procedure to extract the resultant diol following Sharpless asymmetric dihydroxylation. A novel enzymatic selective protection and investigations of a new asymmetric dihydroxylation using microencapsulated osmium tetroxide were also investigated during the course of this study.

  已经开发出一种通用的非对称路线来合成聚硫磷素的两种对映异构体。该路线利用聚合物支持的试剂、催化剂和清除剂，以最小化对水洗和色谱的需求。这包括应用一种方法来清除2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），以及一种“捕获-释放”程序，用于在夏普莱斯不对称双羟基化反应后提取所得的双醇。此外，还研究了一种新型酶促选择性保护方法，并在研究过程中探讨了使用微封装四氧化锇的新型不对称双羟基化反应。
• 1,2-CARBONYL TRANSPOSITION IN SOME KETONES
  作者：Tatsuya Shono、Ikuzo Nishiguchi、Masahiro Nitta

  DOI：10.1246/cl.1976.1319

  日期：1976.12.5

  electrochemical method of the introduction of α-acetoxy or α-methoxy group on a ketone was applied to accomplish the 1,2-carbonyl transposition in ketones. The acid-catalyzed reaction of β-acetoxy or β-methoxy alcohols prepared by the reduction or Grignard reaction of the α-acetoxy or α-methoxy ketones gave the 1,2-carbonyl transposed ketones.

  应用在酮上引入α-乙酰氧基或α-甲氧基的电化学方法来完成酮中的1,2-羰基转位。通过α-乙酰氧基或α-甲氧基酮的还原或格氏反应制备的β-乙酰氧基或β-甲氧基醇的酸催化反应得到1,2-羰基转位酮。
• A Simple Synthetic Route to Enantiopure α-Hydroxy Ketone Derivatives by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Tian Sun、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200224

  日期：2012.11.26

  DuanPhos has been proved to be the most effective ligand for this reaction. The high yield and enantioselectivity of the asymmetric hydrogenation of the α-ketone enol acetates represents a feasible synthetic route to important pharmaceutical building blocks: α-hydroxy ketones.

  对于α-酮烯醇乙酸酯的催化不对称氢化，已经观察到高对映选择性（高达99％ee）。已证明DuanPhos是该反应最有效的配体。α-酮烯醇乙酸酯的不对称氢化的高收率和对映选择性代表了通往重要药物结构单元：α-羟基酮的可行合成途径。