bis(2-hydroxyisopropyl) disulfide | 33179-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 有机二硫化物
• 英文名称: bis(2-hydroxyisopropyl) disulfide
• 英文别名: (R,R)-2,2'-disulfanediyl-bis-propan-1-ol；(2R,2'R)-Dithiodipropan-1ol；DD-2,2'-Dithiodipropanol；2-(1-Hydroxypropan-2-yldisulfanyl)propan-1-ol
• CAS: 33179-12-3
• 化学式: C₆H₁₄O₂S₂
• 分子量: 182.308
• InChiKey: PHIITBMJGQIRSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-2,2'-dithiobispropionic acid 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 bis(2-hydroxyisopropyl) disulfide
  参考文献：
  名称：

  旋光性2-巯基丙酸及其衍生物的合成与还原

  摘要：

  亲核置换反应，由硫代乙酸酯，硫代苯甲酸，甲硫醇和甲苯-α-硫醇盐，上甲基大号- ö - p tolysulphonyl乳酸盐，甲基大号-2-氯丙酸甲酯，和钠大号-2-氯丙酸甲酯，已被用来制备d -2- acylthio-和d -2- acylthio-和d -2-烷硫基-丙酸和酯。当使用过量的硫代乙酸酯或硫代苯甲酸酯时，会发生广泛的消旋作用。这归因于进一步的S N2取代，以乙酰硫基或苯甲酰硫基为离去基团。通过不同的机理，在保留构型的同时也发生了酰基交换。因此，D -2-乙酰基硫代丙酸甲酯与硫代苯甲酸钾产生D -2-苯甲酰基硫代丙酸甲酯。

  DOI：

  10.1039/j39710002432

文献信息

• 一种含二硫键的二元醇、制备方法及其应用
  申请人：广东新华粤石化集团股份公司

  公开号：CN112574080B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明涉及二元醇技术领域，更具体地，本发明涉及一种含二硫键的二元醇、制备方法及其应用；所述含二硫键的二元醇，其结构如式(1)所示，式(1)如下：所述含二硫键的二元醇的制备原料包括式(2)所示的化合物和过氧化物；式(2)如下：本发明在制备含二硫键的二元醇的过程中，采用廉价的原料，不使用催化剂，采用一锅法反应，工艺简洁、操作方便，易于实施；采用微通道混合反应器，避免了过多聚醚副产物的生成，提高了纯度；同时本发明规避了使用多硫化物构建二硫键所导致的产品纯度问题；本发明中的含二硫键的二元醇可应用于聚酯、聚氨酯等材料领域，用于提升材料性能。
• pH Dependent Hydrolysis of 2-Hydroxypropyl Methanethiolsulfonate
  作者：John Mao、Carl F. Watson、Marjorie E. Dix

  DOI：10.1021/jf950722n

  日期：1996.1.1

  The hydrolysis of 2-hydroxypropyl methanethiolsulfonate (HPMTS), an industrial water treatment microbicide, was investigated at 25 degrees C and at three pH values (pH 5, 7, and 9). Radiolabeled (C-14) HPMTS at a concentration of 100 mg/L was used to determine rate constants and to identify hydrolytic degradation products. The hydrolysis at all three pHs followed pseudo-first-order kinetics with rate constants of 5.8 x 10(-4), 7.6 x 10(-2), and 7.3 h(-1) at pH 5, 7, and 9, respectively. Two major radiolabeled hydrolytic degradation products were observed at all three pH values and were identified to be bis(2-hydroxyisopropyl)disulfide and bis(2-hydroxypropyl)disulfide by particle beam LC/MS. On the basis of the observed degradation products, a hydrolytic degradation pathway for HPMTS using propylene epoxide as a reactive intermediate was postulated.
• US4233112A
  申请人：——

  公开号：US4233112A

  公开（公告）日：1980-11-11
• US4666618A
  申请人：——

  公开号：US4666618A

  公开（公告）日：1987-05-19
• The synthesis and reduction of optically active 2-mercaptopropionic acid and some derivatives
  作者：L. N. Owen、M. B. Rahman

  DOI：10.1039/j39710002432

  日期：——

  toluene-α-thiolate, on methyl L-O-ptolysulphonyl-lactate, methyl L-2-chloropropionate, and sodium L-2-chloropropionate, have been used to prepare D-2-acylthio- and D-2-acylthio- and D-2-alkylthio-propionic acids and esters. Extensive racemisation occurs when an excess of thioacetate or thiobenzoate is used; this is attributed to further SN2 displacement, with acetylthio or benzoylthio as a leaving group. Concomitant

  亲核置换反应，由硫代乙酸酯，硫代苯甲酸，甲硫醇和甲苯-α-硫醇盐，上甲基大号- ö - p tolysulphonyl乳酸盐，甲基大号-2-氯丙酸甲酯，和钠大号-2-氯丙酸甲酯，已被用来制备d -2- acylthio-和d -2- acylthio-和d -2-烷硫基-丙酸和酯。当使用过量的硫代乙酸酯或硫代苯甲酸酯时，会发生广泛的消旋作用。这归因于进一步的S N2取代，以乙酰硫基或苯甲酰硫基为离去基团。通过不同的机理，在保留构型的同时也发生了酰基交换。因此，D -2-乙酰基硫代丙酸甲酯与硫代苯甲酸钾产生D -2-苯甲酰基硫代丙酸甲酯。