6-isopentyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 1223500-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 6-isopentyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 6-(3-methylbutyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1223500-13-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: VDOVWCNOKRXSII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-(methylsulfonyl)-3-phenylaziridine-2,2-dicarboxylate 、 6-isopentyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 C₄₅H₇₂N₄O₄ 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 、 dysprosium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 三氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二酯氮丙啶的不对称[3 + 2]环加成反应合成吡咯烷衍生物

  摘要：

  已经建立了2,2'-二酯氮丙啶与3,4-二氢吡喃衍生物和非环烯醇醚的高度非对映和对映选择性[3 + 2]环加成反应。以中等至高产率（高达94％）和良好的立体选择性（> 19：1 dr，高达95.5：4.5 er）生成了各种旋光的八氢吡喃并[2,3- c ]吡咯和3-甲氧基吡咯烷衍生物。该方法还用于d-半乳糖衍生物的高度非对映选择性合成中。八氢吡喃并[2，3- c ]吡咯的绝对构型表明，在最后的环化步骤中，使用3,4-二氢吡喃和6-烷基取代的吡咯为底物的反应给出了反向的非对映异构。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b00787
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 异戊基碘 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 6-isopentyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Addition of Dihydropyrans to N-Acyl Imines: Stereocontrolled Access to Enantioenriched Spirocyclic Oxazoletetrahydropyrans with Three Contiguous Stereocenters

  摘要：

  Dihydropyran derivatives readily undergo addition to N-acyl imines in the presence of chiral phosphoric acids. This addition process yields an attractive product that is capable of a tandem oxidative-cyclization via an epoxide intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol100378t