methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-propionyl-β-D-galactopyranoside | 122079-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-propionyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3-hydroxy-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl propanoate
• CAS: 122079-60-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₇
• 分子量: 430.498
• InChiKey: ZKCFUBFLPKVXLV-HYPCABPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-propionyl-β-D-galactopyranoside 在 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 吡啶 、 甲醇 、 sodium azide 、 1,1-二氯甲醚 、 5A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 2,5-diazido-3-O-(4-azido-2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,5-dideoxy-L-iditol
  参考文献：
  名称：

  山梨醇类似物的合成。

  摘要：

  将D-半乳糖转化为糖基化试剂4-叠氮基2,3-二-O-苄基-4-脱氧-6-O-丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氯（11）和甲基β-D-硫吡喃糖苷19.在汞盐存在下，将11与2,5-二叠氮基-1,6-二-O-苯甲酰基-2,5-二脱氧-L-ID醇缩合，得到24％的2,5-二叠氮基-3 -O-（4-叠氮基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧-6-O-丙酰-alp ha-D-吡喃葡萄糖基）-1,6-二-O-苯甲酰基-2,5-双脱氧-L-iditol。在2,6-二-叔-叔丁基存在下，三氟甲烷磺酸甲酯促进1,3-二叠氮基-2-O-苄基-1,3-二脱氧-5,6-O-异亚丙基-D-古特洛尔与19的糖基化反应。丁基-4-甲基吡啶得到1,3-二叠氮基-4-O-（4-叠氮基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧-6-O-丙酰基-alp ha-D-吡喃葡萄糖基）-2 -O-苄基-1,3-二脱氧-5,6-O-异亚丙基-D-古洛糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84037-6
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Β-D-吡喃半乳糖苷 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-6-O-propionyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  山梨醇类似物的合成。

  摘要：

  将D-半乳糖转化为糖基化试剂4-叠氮基2,3-二-O-苄基-4-脱氧-6-O-丙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基氯（11）和甲基β-D-硫吡喃糖苷19.在汞盐存在下，将11与2,5-二叠氮基-1,6-二-O-苯甲酰基-2,5-二脱氧-L-ID醇缩合，得到24％的2,5-二叠氮基-3 -O-（4-叠氮基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧-6-O-丙酰-alp ha-D-吡喃葡萄糖基）-1,6-二-O-苯甲酰基-2,5-双脱氧-L-iditol。在2,6-二-叔-叔丁基存在下，三氟甲烷磺酸甲酯促进1,3-二叠氮基-2-O-苄基-1,3-二脱氧-5,6-O-异亚丙基-D-古特洛尔与19的糖基化反应。丁基-4-甲基吡啶得到1,3-二叠氮基-4-O-（4-叠氮基-2,3-二-O-苄基-4-脱氧-6-O-丙酰基-alp ha-D-吡喃葡萄糖基）-2 -O-苄基-1,3-二脱氧-5,6-O-异亚丙基-D-古洛糖

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84037-6

文献信息

• MEDGYES, GABOR;JERKOVICH, GYULA;KUSZMANN, JANOS;FUGEDI, PETER, CARBOHYDR. RES., 186,(1989) N, C. 225-239
  作者：MEDGYES, GABOR、JERKOVICH, GYULA、KUSZMANN, JANOS、FUGEDI, PETER

  DOI：——

  日期：——