ethyl 3-oxo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl)butyrate | 204062-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl)butyrate
• 英文别名: Ethyl 2-(oxan-2-ylmethyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 204062-99-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: SNDKHBJRHNIBMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸丁脒 、 ethyl 3-oxo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl)butyrate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到6-methyl-2-propyl-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl)pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/62905

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)tetrahydro-2H-pyran 、 乙酰乙酸乙酯 在 P(MeNCH₂CH₂)3N 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到ethyl 3-oxo-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-ylmethyl)butyrate
  参考文献：
  名称：

  Use of the Nonionic Superbase P(MeNCH₂CH₂)₃N in the Selective Monoalkylation of Active-Methylene Compounds

  摘要：

  The symmetric active-methylene compounds CH2(CO2Et)(2) and CH2[C(O)Me](2) are selectively monoalkylated in the presence of 1.1 equiv of a variety of alkyl halides and 1 equiv of the nonionic superbase P(MeNCH2CH2)(3)N in 85-98% yields in 30 min at room temperature. The unsymmetrical active-methylene compound EtO2CCH2C(O)Me is selectively monoalkylated under the same conditions, except for the temperature, which is 0 degrees C, in 59-88% yields. The observation of selective C-rather than O-alkylation is rationalized in terms of the formation of an enolate whose negatively charged oxygen is sterically protected by a nearby HP(MeNCH2CH2)(3)N+ counterion in a tight ion pair.

  DOI：

  10.1021/jo972350i

文献信息

• HETEROMONOCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2074117A2

  公开（公告）日：2009-07-01
• [EN] HETEROMONOCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROMONOCYCLIQUE ET SES UTILISATIONS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008062905A2

  公开（公告）日：2008-05-29

  [EN] A compound represented by the formula (I): wherein R1 is an oxo group, =N-R or the like; a group represented by the formula: is a group represented by the formula:;R2 is a group represented by the formula:;R3 and R4 are each H, or C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylamino, di(C1-C6)alkylamino or C1-C6 alkylthio, each of which is optionally substituted; and R5 is H, or C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, cyclic group, each of which is optionally substituted, -CO-R8 or -O-R8', or a salt thereof. The compound of the present invention is useful as a drug for the prophylaxis or treatment of circulatory diseases, metabolic diseases and/or central nervous system diseases.
  [FR] L'invention porte sur un composé de formule (I): où R1 est un groupe oxo, =N-R ou analogue ou un groupe de formule (I); R2 est un groupe de formule (I); R3 et R4 sont chacun H, ou C1-C6 alkyle, C3-C6 cycloalkyle, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylamino, Di (C1-C6) alkylamino ou C1-C6 alkylthio, tous facultativement substitués; et R5 est H, ou C1-C6 alkyle, C2-C6 alcényle, un groupe cyclique, tous facultativement substitué, -CO-R8 ou -O-R8', ou un de leurs sels. Ledit composé s'avère utile comme médicament pour la prophylaxie ou le traitement de maladies circulatoires, de troubles du métabolisme et/ou de maladies du SNC.