methyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 33647-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 33647-97-1
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: BDSSJXGPGYQORZ-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4,6-di-O-benzoyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANSACETALISATION PROCESS
  [FR] METHODE DE TRANSACETALISATION

  摘要：

  这项发明涉及手性混合物的分离，特别是利用可回收手性辅助剂分离手性醇的对映体。本发明还涉及利用对映纯醇制备这些可回收手性辅助剂的方法。

  公开号：

  WO2005070911A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到methyl-2,3-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRANSACETALISATION PROCESS
  [FR] METHODE DE TRANSACETALISATION

  摘要：

  这项发明涉及手性混合物的分离，特别是利用可回收手性辅助剂分离手性醇的对映体。本发明还涉及利用对映纯醇制备这些可回收手性辅助剂的方法。

  公开号：

  WO2005070911A1

文献信息

• Pillaromycin-A: structural and synthetic studies related to the sugar moiety, pillarose
  作者：Bert Fraser-Reid、David Louis Walker

  DOI：10.1139/v80-429

  日期：1980.12.1

  of enone 6 with ethylene glycol gave an adduct from which the α-D-threo (16) and α-D-erythro (17) modifications of structure 2 have been elaborated. It was thereby shown that 2 is not the structure of pillarose. Addition of vinyl magnesium bromide to the ketone 24b gave a slight excess of one allylic alcohol, 25, which upon treatment with osmium tetroxide and hydrogen peroxide gave directly the α,α′-ketodiol

  烯酮 6 与乙二醇的光诱导烷基化得到了一种加合物，从中详细说明了结构 2 的 α-D-苏式 (16) 和 α-D-赤式 (17) 修饰。从而表明2不是柱糖的结构。将乙烯基溴化镁加入到酮 24b 中得到略微过量的一种烯丙醇 25，在用四氧化锇和过氧化氢处理后直接得到 α,α'-酮二醇 3a。后者 33b 的差向异构体可通过酮 24b 的羧甲基化、酯的还原和羟基化获得。这些差向异构体的苯甲酰化分别得到 3b 和 33c，得出的结论是，前者甲基 2,3,6-trideoxy-4-C-[oxo(benzoyloxymethyl)methyl]-α-D-threo-hexopyranoside, 3b，是“甲基8-O-苯甲酰基柱苷”的对映异构体