1,6-diphosphoniatricyclo[4.4.4.01.6]tetradecane bis(trifluoromethanesulfonate) | 144909-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,6-diphosphoniatricyclo[4.4.4.01.6]tetradecane bis(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: 1-Hydro-1-phospha-6-phosphoniatricyclo[4.4.4.0]tetradecane trifluoromethanesulfonate
• CAS: 144909-30-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₂₅P₂
• 分子量: 380.348
• InChiKey: AYQSGVPFLZJUKS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-diphosphoniatricyclo[4.4.4.01.6]tetradecane bis(trifluoromethanesulfonate) 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以55%的产率得到1,4-bis(phospholan-1-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.3]十一烷和双环[4.4.4]十四烷系列中的桥头二膦类化合物：合成，结构和性质

  摘要：

  通过1，k  + 2-二磷酸双环[ k]的反应制备几种丙二酮二phosph盐8 。l .0]链烷烃6与α，ω-链烷二醇双三氟甲磺酸酯[双（三氟甲磺酸盐）]；它们的性质在很大程度上取决于环的大小。1,6-二膦三环[4.4.4.0]十四烷双-三氟甲磺酸酯8d在酸性水溶液中稳定，并与亲核试剂[X = F –，MeO –，H –（来自BH 4 –）和R –（来自Grignard和烷基锂试剂）]，得到13–18的部分X–P–P +键合时，氢氧根离子可生成一氧化二膦12b，但即使这样仍可保留某些P-P键合。但是，1，5-二膦三环[3.3.3.0]十一烷双-三氟甲磺酸酯8a不可逆地水解，并且比其[4.4.4.0]水解快得多。1，6-二膦三环[4.4.3.0]十三烷双-三氟甲磺酸酯8c与NaBH 4反应，得到氢化物加合物15a，该氢化物被Bu n Li去质子化，得到1，6-二磷双环[4.4.3]十三烷9c。然而，制备1，6-二磷酸双环[4

  DOI：

  10.1039/a800595h
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diphosphoniatricyclo[4.4.4.0^1.6]tetradecane bis(trifluoromethanesulfonate) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1,6-diphosphoniatricyclo[4.4.4.01.6]tetradecane bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  1,6-二磷三环[4.4.4.0]十四碳二氟甲烷磺酸酯的制备和反应

  摘要：

  1,6-二磷双环[4.4.0]癸烷与1,4-双（三氟甲磺酰氧基）丁烷反应制得的1,6-二磷三环[4.4.4.0]十四烷基二三氟甲磺酸盐在酸性水溶液中稳定，并能与亲核试剂反应（X = F –，MeO –，H –）产生具有X–P–P +键的产物，氢氧根离子产生一氧化二膦，但即使这样仍保留了部分P–P键；与卜氢化加合物起反应Ñ栗，得到1,4-双（PHOSPHOLAN -1-基）丁烷而不是预期的1,6- diphosphabicyclo [4.4.4]十四烷。

  DOI：

  10.1039/c39920001172

文献信息

• Alder, Roger W.; Ganter, Christian; Harris, Christopher J., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 77, # 1-4, p. 234
  作者：Alder, Roger W.、Ganter, Christian、Harris, Christopher J.、Orpen, A. Guy

  DOI：——

  日期：——