cyclohept-4-enylmethyl bromide | 113358-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: cyclohept-4-enylmethyl bromide
• 英文别名: 5-(Bromomethyl)cyclohept-1-ene；5-(bromomethyl)cycloheptene
• CAS: 113358-31-9
• 化学式: C₈H₁₃Br
• 分子量: 189.095
• InChiKey: UHOGRZXRNISVJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohept-4-enylmethyl bromide 在 三正丁基氢锡 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以80%的产率得到双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  通过环过环自由基环化形成双环[3.2.1]辛烷，双环[4.2.1]壬烷和双环[3.3.1]壬烷

  摘要：

  环庚-4-烯基甲基经过环过环化，生成双环[3.2.1]辛烷；同样，双环[4.2.1]壬烷和双环[3.3.1]壬烷是从环辛基-4-烯基甲基获得的。

  DOI：

  10.1039/c39870001456
• 作为产物：
  描述：

  4-cycloheptene-1-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 cyclohept-4-enylmethyl bromide
  参考文献：
  名称：

  5-溴甲基环庚烯和-环辛烯的环化：双环[3.2.1]辛烷和双环[4.2.1]壬烷的新途径

  摘要：

  用氢化三丁基锡还原5-（溴甲基）环庚烯，得到双环[3.2.1]辛烷； [M + H] +。5-（溴甲基）环辛烯的类似还原得到双环[4.2.1]壬烷和一些双环[3.3.1]壬烷。环庚-4-烯基甲基自由基中间体以构型的快速平衡混合物形式存在，包括发生环化作用的轴向舟形。两个主要环化反应的速率约为 在25°C下10 5 s –1。将4-甲基环己酮的二甲基胺烯胺与丙烯醛缩合，随后用甲基碘和碱处理，得到6-甲基八氢-1-苯并吡喃-2-酮。

  DOI：

  10.1039/p19890000347

文献信息

• MACCORQUODALE, FINLAY;WALTON, JOHN C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 347-352
  作者：MACCORQUODALE, FINLAY、WALTON, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• MACCORQUODALE, FINLAY;WALTON, JOHN C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 19, 1456-1457
  作者：MACCORQUODALE, FINLAY、WALTON, JOHN C.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclisation of 5-bromomethyl-cycloheptene and -cyclo-octene: a new route to bicyclo[3.2.1]octanes and bicyclo[4.2.1]nonanes
  作者：Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/p19890000347

  日期：——

  of 5-(bromomethyl)cycloheptene with tributyltin hydride gave bicyclo[3.2.1]octane; similar reduction of 5-(bromomethyl)cyclo-octene gave bicyclo[4.2.1]nonane together with some bicyclo[3.3.1]nonane. The cyclohept-4-enylmethyl radical intermediate exists as a rapidly equilibrating mixture of conformers, including the axial boat form from which cyclisation occurs. The rates of the two main cyclisation

  用氢化三丁基锡还原5-（溴甲基）环庚烯，得到双环[3.2.1]辛烷； [M + H] +。5-（溴甲基）环辛烯的类似还原得到双环[4.2.1]壬烷和一些双环[3.3.1]壬烷。环庚-4-烯基甲基自由基中间体以构型的快速平衡混合物形式存在，包括发生环化作用的轴向舟形。两个主要环化反应的速率约为 在25°C下10 5 s –1。将4-甲基环己酮的二甲基胺烯胺与丙烯醛缩合，随后用甲基碘和碱处理，得到6-甲基八氢-1-苯并吡喃-2-酮。
• Formation of bicyclo[3.2.1]octane, bicyclo[4.2.1]nonane, and bicyclo[3.3.1]nonane by transannular radical cyclisations
  作者：Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/c39870001456

  日期：——

  Cyclohept-4-enylmethyl radicals undergo transannular cyclisation to give bicyclo[3.2.1]octane; likewise, bicyclo[4.2.1]nonane and bicyclo[3.3.1]nonane are obtained from cyclo-oct-4-enylmethyl radicals.

  环庚-4-烯基甲基经过环过环化，生成双环[3.2.1]辛烷；同样，双环[4.2.1]壬烷和双环[3.3.1]壬烷是从环辛基-4-烯基甲基获得的。