5-O-benzyl-2,3-di-O-isopropyliden-2-C-methyl-α,β-D-ribose | 144363-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-O-benzyl-2,3-di-O-isopropyliden-2-C-methyl-α,β-D-ribose
• 英文别名: 5-O-Benzyl-2,3-O-isopropylidene-2-C-methyl-D-ribofuranose
• CAS: 144363-77-9；144363-93-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: FYIKYCBGIFPRDT-GKDOYEIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzyl-2,3-di-O-isopropyliden-2-C-methyl-α,β-D-ribose 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-(2,3-Di-O-acetyl-5-O-benzyl-2-C-methyl-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  New 2′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity

  摘要：

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26224
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异丙亚基-2-C-甲基-D-核糖酸-gamma-内酯 在 锂硼氢 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-O-benzyl-2,3-di-O-isopropyliden-2-C-methyl-α,β-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  New 2′-C-Branched-Chain Sugar Nucleoside Analogs with Potential Antiviral or Antitumor Activity

  摘要：

  报道了通过将糖基的耦合合成2′-C-羟甲基和2′-C-甲基核苷类似物[1-(3-脱氧-2-羟甲基-D-赤藓糖基)-胸腺嘧啶（14），对应的腺嘌呤衍生物17，1-(2-甲基-β-D-核糖基)胸腺嘧啶（20）和2′-甲基腺苷（23）]，这些糖基分别由α-D-异糖和α-D-葡萄糖-1,4-内酯衍生物轻松制备，并与硅化胸腺嘧啶或6-氯嘌呤耦合而成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26224

文献信息

• 2-C-Methyluridine modified hammerhead ribozyme against the estrogen receptor
  作者：Rodrigo Pontiggia、Osvaldo Pontiggia、Marina Simian、Javier M. Montserrat、Joachim W. Engels、Adolfo M. Iribarren

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.060

  日期：2010.5

  A new synthesis of 2′-C-methyluridine phosphoramidite is presented. Special emphasis is dedicated to the improvement of the protection of the tertiary 2′-hydroxyl group. Comparison to previous protecting strategies and analysis of stability under 5′-DMTr removing conditions are discussed. The synthetic incorporation of this modified nucleoside into the catalytic core of a hammerhead ribozyme against

  提出了一种新的2'- C-甲基尿苷亚磷酰胺的合成方法。特别强调致力于改善叔2'-羟基的保护。讨论了与先前保护策略的比较以及在5'-DMTr去除条件下的稳定性分析。还介绍了将这种修饰的核苷合成掺入锤头状核酶针对雌激素受体α蛋白（ER-α）的催化核心中，以及在MCF-7细胞系中进行转染的实验。