tris(p-tolylsulfonyl)-N-(2-aminoethyl)-1,3-propanediamine | 35980-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(p-tolylsulfonyl)-N-(2-aminoethyl)-1,3-propanediamine
• 英文别名: 3,N,N'-tri(p-toluenesulfonyl)-3-azahexane-1,6-diamine；N-(2-Aminoethyl)propane-1,3-diamine tritosylate；1,4,8-tritosyl-1,4,8-triazaoctane；1,4,8-triazaoctane tritosylate；4-methyl-N-[3-[(4-methylphenyl)sulfonyl-[2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]ethyl]amino]propyl]benzenesulfonamide
• CAS: 35980-63-3
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₆S₃
• 分子量: 579.763
• InChiKey: YBMXCEBDJQVJPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  746.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(p-tolylsulfonyl)-N-(2-aminoethyl)-1,3-propanediamine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-(1,4,8,12-tetraazacyclopentadecane-8-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  首次明确合成1或8-N-单取代的1,4,8,12-四氮杂环十五烷

  摘要：

  衍生自Kaden的Richman变体1和Atkins的环化2的新方法，使用甲苯磺酸化的合成子，可以明确合成1和8个单官能化的1,4,8,12-四氮杂环十五烷。描述了两种合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00990-c
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-氨乙基)氨]基]丙烯腈 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 tris(p-tolylsulfonyl)-N-(2-aminoethyl)-1,3-propanediamine
  参考文献：
  名称：

  首次明确合成1或8-N-单取代的1,4,8,12-四氮杂环十五烷

  摘要：

  衍生自Kaden的Richman变体1和Atkins的环化2的新方法，使用甲苯磺酸化的合成子，可以明确合成1和8个单官能化的1,4,8,12-四氮杂环十五烷。描述了两种合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00990-c

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Phenylenebis(methylene)-Linked Bis-Tetraazamacrocycles That Inhibit HIV Replication. Effects of Macrocyclic Ring Size and Substituents on the Aromatic Linker
  作者：Gary J. Bridger、Renato T. Skerlj、David Thornton、Sreenivasan Padmanabhan、Stephen A. Martellucci、Geoffrey W. Henson、Michael J. Abrams、Naohiko Yamamoto、Karen De Vreese

  DOI：10.1021/jm00002a019

  日期：1995.1

  macrocyclic ring size was varied from 12 to 16 ring members. Depending upon the substitution of the phenylenebis(methylene) linker (para or meta), sub-micromolar anti-HIV activity was exhibited by analogs bearing macrocycles of 12-14 ring members but with varying cytotoxicity to MT-4 cells. Furthermore, while we found that identical macrocyclic rings are not required for activity, substituting an acyclic

  先前我们已经描述了JM2763（一种1,4,8,11的正丙基连接的二聚体）对几种类型的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）和2型（HIV-2）病毒的有效和选择性抑制。 -四氮杂大环（cyclam）环系统。在进一步研究中，我们还发现掺入芳香族而不是脂肪族的连接基会导致类似物具有更高的抗病毒效力。原型，JM3100（19a，以八盐酸盐的形式分离），其中包含连接环基环的对亚苯基双（亚甲基）部分，可抑制HIV-1（IIIB）和HIV-2（ROD）在EC50为4.2时的复制。分别为5.9 nM和5.9 nM，而在超过421 microM的浓度下仍对MT-4细胞无毒。为了确定有效活动所需的双四氮杂大环化合物的结构特征，我们制备了一系列新的亚苯基双（亚甲基）连接的类似物，其中大环的环大小从12至16个环成员变化。取决于亚苯基双（亚甲基）连接基（对位或间位）的取代，亚微摩尔抗HIV活性由带有12-14个环成
• Metal Complexes of Pentadentate Macrocyclic Ligands Containing Oxygen and Nitrogen as Donor Atoms
  作者：M. F�tima Cabral、Rita Delgado

  DOI：10.1002/hlca.19940770212

  日期：1994.3.23

  sequence of protonation of ligand 1 was studied by 1H-NMR spectroscopy. The Irving-Williams' order of stability is obeyed for the complexes of all the ligands, and the metal complexes of 1 present the higher values of stability. A drop in the stability of all the metal complexes studied is observed when the metal complexes of 1 are compared with the corresponding complexes of 2. The effect of the increase

  已合成了四个大环配体：1-oxa-4,7,10,13-四氮杂十五烷（1），1,4-dioxa-7,10,13-三氮杂十五烷（2），1,4- dioxa -7,11 ，14-triazacyclohexadecane（3），1,4-二氧杂-7,11,15- triazacycloheptadecane（4），它们中的一个3，为第一次。在25°C水溶液中，通过电位法测定了配体的质子化常数和由四个配体与一些二价第一系列过渡金属离子Cd 2+和Pb 2+形成的配合物的稳定性常数。和余= 0.10M（KNO 3）。配体1的质子化顺序通过1 H-NMR光谱研究。的欧文-威廉姆斯稳定性的'顺序遵守所有配体的配合物，以及金属配合物1本稳定的更高的值。当将1的金属配合物与2的对应配合物进行比较时，观察到所有研究的金属配合物的稳定性均下降。对于一系列配体2 4的金属配合物，可以观察到大环环尺寸增加的影响，尽管配体的整体碱度略有增加（2的配比为20
• Oxatriaza macrocyclic ligands: studies of protonation and metal complexation
  作者：Maria Teresa S. Amorim、S�lvia Chaves、Rita Delgado、Jo�o J. R. Fra�sto da Silva

  DOI：10.1039/dt9910003065

  日期：——

  might be expected if the metals were inserted in the ring. Curiously, the behaviour of the copper(II) and especially nickel(II) complexes is opposite in the two series. Stability constants of complexes of the methylated amines are lower than those of the complexes with the parent amines and the same metal ions, but the differences are smaller for the oxatriaza than for the tetraaza series. This suggests

  已经合成了一些12至14元的草酸氧杂环大环配体及其甲基化衍生物，并通过电势和1 H NMR技术研究了它们的质子化。这些配体与几种第一系列过渡金属离子Zn II，Cd II和Pb II形成的配合物的稳定性常数在反应缓慢平衡的情况下，可以通过自动电位法或通过“细胞外”技术确定。所有的配体都有两个非常碱性的氮原子。第三个氮原子在较低的pH下被质子化，该值越低，两个质子化的氮原子之间的距离越短。oxatriaza配体的配合物的稳定性常数低于相同大小的四氮杂配体的稳定性常数，其中14元配体的差异更为明显。较大的离子（例如Cd II和Pb II）似乎更喜欢较小的环，这与将金属插入环中所期望的相反。奇怪的是，铜（II），尤其是镍（II）的行为）复合体在两个系列中是相反的。甲基化胺的配合物的稳定常数低于与母体胺和相同金属离子的配合物的稳定常数，但是草酸氮杂的差异小于四氮杂系列的差异。这表明在前一个系列中，
• A simplified synthetic route to polyaza macrocycles
  作者：F. Chavez、A. D. Sherry

  DOI：10.1021/jo00273a046

  日期：1989.6
• CHAVEZ, F.;SHERRY, A. D., J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2990-2992
  作者：CHAVEZ, F.、SHERRY, A. D.

  DOI：——

  日期：——