(3R,5S)-4-acetyl-3,5-diphenylcyclohexanone | 136981-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-4-acetyl-3,5-diphenylcyclohexanone
• 英文别名: 4r-Acetyl-3t,5t-diphenylcyclohexanone
• CAS: 136981-75-4
• 化学式: C₂₀H₂₀O₂
• 分子量: 292.378
• InChiKey: JJBYFWZZYUSEKG-ACDBMABISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-4-acetyl-3,5-diphenylcyclohexanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,6S)-1-(2,6-diphenyl-4-pyrrolidinocyclohexan-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Seebacher, Werner; Kroepfl, Dietmar; Belaj, Ferdinand, Molecules, 2005, vol. 10, # 3, p. 676 - 688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 四氢吡咯 作用下， 生成 (3R,5S)-4-acetyl-3,5-diphenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Seebacher, Werner; Kroepfl, Dietmar; Belaj, Ferdinand, Molecules, 2005, vol. 10, # 3, p. 676 - 688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Annelation Reactions of Enaminones with Ethyl Acetoacetate. Studies on the .BETA.-Carbonyl Compounds Connected with the .BETA.-Polyketides. XI.
  作者：Naoki TAKEUCHI、Satoko HANDA、Kumi KOYAMA、KOhji KAMATA、Kaori GOTO、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.39.1655

  日期：——

  Though condensation at either the carbonyl oxygen or the unsaturaced carbon adjacent to nitrogen of enaminones can occur in the reaction with the active methylene of ethyl acetoacetate, the results obtained in the condensation reactions of the enaminones 1 and 2 with ethyl acetoacetate in the presence of Knoevenagel catalysts to give the α-pyranones 3 and 4 and with the dianion of ethyl acetoacetate to give the ethyl salicylates 6 and 19 show that these reactions proceed at the latter position.

  尽管在与乙酰乙酸乙酯的活性甲烷中，与enaminones的反应中，碳酰氧或相邻于氮的非饱和碳处都可能发生缩合，但enaminones 1和2与乙酰乙酸乙酯在Knoevenagel催化剂存在下进行的缩合反应，生成α-吡喃酮3和4，以及与乙酰乙酸乙酯的二阴离子反应生成乙酸水杨酯6和19的结果表明，这些反应在后者位置进行。
• Amine-catalyzed direct self Diels–Alder reactions of α,β-unsaturated ketones in water: synthesis of pro-chiral cyclohexanones
  作者：D.B. Ramachary、Naidu S. Chowdari、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01500-9

  日期：2002.9

  Amine-catalyzed direct self Diels-Alder reactions of alpha, beta-unsaturated ketones have been developed. (S)-1-(2-Pyrrolidinyl-methyl)pyrrolidine, L-proline and pyrrolidine catalyzed the reaction of alpha,beta-unsaturated ketones to provide cyclohexanone derivatives with good yield (up to 80%) in a single step via in situ-generation of 2-amino-1,3-butadienes and iminium ion-activated enones. Pro-chiral cyclohexanones were selectively prepared with pyrrolidine catalysis in water. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.