ethyl 2,3-(methylenedioxy)dihydrocinnamate | 287118-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 2,3-(methylenedioxy)dihydrocinnamate
• 英文别名: Ethyl 3-(1,3-benzodioxol-4-yl)propanoate；ethyl 3-(1,3-benzodioxol-4-yl)propanoate
• CAS: 287118-42-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GEFWOYFWGPORBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-(methylenedioxy)dihydrocinnamate 在 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 44.25h， 生成 5,6-(methylenedioxy)-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  替代苯并[a] ac啶和苯并[c] ac啶为哺乳动物拓扑异构酶毒物。

  摘要：

  与原小ber碱生物碱有关的Coralyne和其他几种合成的苯并[a，g]喹啉鎓衍生物已显示出作为拓扑异构酶毒物的活性。这些化合物的特征是存在带正电的亚胺基，据推测与它们的药理特性有关。本研究的目的是设计出这些化合物的稳定的不带电生物等排体。合成了几种相似取代的苯并[a] ac啶和苯并[c] ac啶衍生物，并确定了它们作为拓扑异构酶毒物的相对活性。虽然作为这项研究的一部分评估的苯并[c] void啶衍生物没有拓扑异构酶中毒活性，但在存在topo I的情况下，几种二氢苯并[a] ac啶能够增强DNA裂解。与某些确实表现出作为topo II毒物活性的原小ber碱衍生物相反，在topo II存在的情况下，苯并[a] s啶衍生物均不能增强DNA裂解。在所研究的苯并[a] ac啶中，5e-6-二氢-3,4-亚甲二氧基-9,10-二甲氧基苯并[a] r啶13e是最有效的topo I毒物，其功效与珊瑚烯相

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00048-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 ethyl 2,3-(methylenedioxy)dihydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  替代苯并[a] ac啶和苯并[c] ac啶为哺乳动物拓扑异构酶毒物。

  摘要：

  与原小ber碱生物碱有关的Coralyne和其他几种合成的苯并[a，g]喹啉鎓衍生物已显示出作为拓扑异构酶毒物的活性。这些化合物的特征是存在带正电的亚胺基，据推测与它们的药理特性有关。本研究的目的是设计出这些化合物的稳定的不带电生物等排体。合成了几种相似取代的苯并[a] ac啶和苯并[c] ac啶衍生物，并确定了它们作为拓扑异构酶毒物的相对活性。虽然作为这项研究的一部分评估的苯并[c] void啶衍生物没有拓扑异构酶中毒活性，但在存在topo I的情况下，几种二氢苯并[a] ac啶能够增强DNA裂解。与某些确实表现出作为topo II毒物活性的原小ber碱衍生物相反，在topo II存在的情况下，苯并[a] s啶衍生物均不能增强DNA裂解。在所研究的苯并[a] ac啶中，5e-6-二氢-3,4-亚甲二氧基-9,10-二甲氧基苯并[a] r啶13e是最有效的topo I毒物，其功效与珊瑚烯相

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00048-1