3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonic-α-D-allofuranose | 23313-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonic-α-D-allofuranose
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-3-O-propyl-6-O-tosyl-α-D-glucofuranose
• CAS: 23313-03-3；117257-22-4；134275-41-5
• 化学式: C₂₃H₂₈O₈S
• 分子量: 464.537
• InChiKey: NCMUFYOYHHNOIU-RFQIGKHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  604.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonic-α-D-allofuranose 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶基糖基三唑/CuI 介导的多米诺/串联合成喹唑啉酮

  摘要：

  糖基 1,2,3-三唑可通过利用模块化 CuAAC“点击化学”从现成的糖基叠氮化物中方便地获得，并且由此产生的糖杂化骨架具有高效的金属配位中心，支持广泛的金属介导的高效催化各种必要的有机转化。在这里，我们通过使用d -葡萄糖衍生的糖基叠氮化物和炔基吡啶的 CuAAC 反应设计和开发了吡啶基糖基三唑。这些具有 Cu(I) 盐的吡啶基糖基三唑被探索为一种有效的催化剂，通过各种N-取代的o的多米诺/串联交叉偶联反应成功组装 2-氨基-3-取代和 3-取代的喹唑啉酮-卤代苯甲酰胺分别与氰胺和甲酰胺。设计的协议具有一些显着的特点，包括生物相容性、低成本、糖基配体易于获得的起始材料、高产率、广谱、低催化负荷和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01951
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-p-toluenesulfonic-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  Metal free synthesis of morpholine fused [5,1-c] triazolyl glycoconjugates via glycosyl azido alcohols

  摘要：

  一系列多样的糖基1,2-叠氮醇，来源于易得的碳水化合物，通过一锅法策略转化为结构多变的稀有和新颖的糖衍生的吗啉并[5,1-c]三唑。

  DOI：

  10.1039/c5ra17181d

文献信息

• 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazolylation at C1, C2, C3, C4, and C6 of Pyranosides: A Metal-Free Route to Triazolylated Monosaccharides and Triazole-Linked Disaccharides
  作者：Anirban Kayet、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1021/jo401576n

  日期：2013.10.4

  prepared from 3-O-methylated- and 3-O-benzylated glucofuranosides as well as 3-O-benzylated allofuranoside were also subjected to 1,3-dipolar cycloaddition reactions with six azidopyranosides under similar reaction conditions to generate a series of 1,5-disubstituted triazole-linked disaccharides. The synthesis of all 1,5-disubstituted triazolylated monosaccharides as well as all 1,5-disubstituted triazole

  使一对易于获得的源自苯乙烯环氧化物和单甲苯基化甘油的乙烯基砜与六个不同的叠氮基吡喃侧核苷反应，这些叠氮基吡喃侧核苷在C1，C2，C3，C4，C6以及与C1连接的胞外链的末端具有叠氮基。该反应主要在高温下在水中进行，没有任何金属催化剂，以高产率提供区域选择性的1，5-二取代的三唑基化吡喃糖苷。由3- O-甲基化的和3- O-苄基化的呋喃呋喃糖苷以及3- O制备的另一组环外乙烯基砜在相似的反应条件下，还将苄基化的富呋喃糖苷与六个叠氮基吡喃糖苷进行1，3-偶极环加成反应，以生成一系列的1，5-二取代的三唑连接的二糖。首次报道了所有1，5-二取代的三唑基化单糖以及所有1，5-二取代的三唑连接的二糖的合成。叠氮基和乙烯基砜基团周围的立体异构体在决定反应的结果中起着重要作用。这种强大而实用的途径具有开发复杂的1,5-二取代的1,2,3-三唑基化碳水化合物的潜力。
• Organocatalyzed Regioselective Synthesis of 1,5‐Disubstituted 1,2,3‐Triazolyl Glycoconjugates
  作者：Manoj K. Jaiswal、Abhishek Gupta、Mangal S. Yadav、Vinay K. Pandey、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1002/chem.202301749

  日期：2023.10.2

  A novel route using Schreiner thiourea mediated organocatalyzed [3+2] cycloaddition reaction of nitroolefins with diverse azides is devised to furnish high yield of 1,5-disubstituted 1,2,3-triazolyl glycoconjugates. The method has some notable features including metal-free, straightforward, acid-free, excellent regioselectivity operationally simple, wide substrate scope and high yielding. The Schreiner

  设计了一种使用 Schreiner 硫脲介导的硝基烯烃与多种叠氮化物的有机催化 [3+2] 环加成反应的新路线，以提供高产率的 1,5-二取代 1,2,3-三唑基糖缀合物。该方法具有无金属、简单、无酸、区域选择性好、操作简单、底物范围广、产率高等显着特点。Schreiner 硫脲有机催化剂能够通过双氢键实现硝基烯烃所需的活化。
• Design, synthesis, and docking study of saccharin N-triazolyl glycoconjugates
  作者：Priyanka Bose、Mala Singh、Abhishek Gupta、Sunil Kumar、Faisal Jaah Ansari、Vinay K. Pandey、Anoop S. Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1016/j.carres.2024.109101

  日期：2024.4

  To achieve better-repurposed motifs, saccharin has been merged with biocompatible sugar molecules 1,2,3-triazole linker, and ten novel 1,2,3-triazole-appended saccharin glycoconjugates were developed in good yield by utilizing modular CuAAC click as regioselective triazole forming tool. The docking study indicated that the resulting hybrid molecules have an overall substantial interaction with the

  为了实现更好的再利用基序，糖精与生物相容性糖分子 1,2,3-三唑连接体合并，并利用模块化 CuAAC 点击作为区域选择性，以良好的产率开发了 10 种新型 1,2,3-三唑附加糖精糖缀合物三唑形成工具。对接研究表明，所得杂化分子与CAXII大分子总体上具有显着的相互作用。此外，半乳糖三唑基糖精类似物与5个H键相互作用的结合能为-8.5 kcal/mol，木糖基1,2,3-三唑基糖精类似物与6个H键相互作用的结合能为-8.2 kcal/mol并表现出与大分子系统最高的结合相互作用。