(Z)-[2-(4-methoxybenzylidene)cyclopropyl]methanol | 1007128-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-[2-(4-methoxybenzylidene)cyclopropyl]methanol
• 英文别名: [(2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclopropyl]methanol
• CAS: 1007128-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: BUWDPXCIBBGLGC-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-[2-(4-methoxybenzylidene)cyclopropyl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到(2Z)-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-取代亚甲基环丙烷反应

  摘要：

  3-取代的亚甲基环丙烷 (MCP) 的 Pd 催化反应，其中取代基可以是羟甲基或甲酰基，已经在酸源存在或不存在的情况下进行了彻底的研究。发现在乙酸的存在下，Pd 催化的亚甲基环丙基甲醇 (Z)-1 反应可以以中等产率形成乙酸 2-亚甲基-丁-3-烯基酯 4。还发现，在没有酸源的情况下，单独的 Pd 可以催化亚甲基环丙基甲醇 (E)-1 的异构化，形成戊-4-烯醛 3。Pd 催化的亚甲基环丙烷甲醛 5 的反应也在以下条件下进行醋酸。发现当(E)-5用作底物时，异构化产物penta-2,4-dinal 6 可以以良好到高产率获得，而使用 (Z)-5 以中等至良好的产率得到 2-(3-甲酰基五-2,4-二亚甲基) 环丙烷甲醛 7。在获得的结果和对照实验的基础上讨论了所有这些转化的合理机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001082

文献信息

• Thermal Rearrangement of {[2-(Arylmethylene)cyclopropyl]methyl}(phenyl)sulfanes and Selanes
  作者：Guo-Qiang Tian、Jia Li、Min Shi

  DOI：10.1021/jo7021636

  日期：2008.1.1

  [2-(Arylmethylene)cyclopropyl]methyl}(phenyl)sulfanes and [2-(arylmethylene)cyclopropyl]methyl}(phenyl)selanes, generated in situ from 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols with sodium benzenethiolate and sodium benzeneselenolate, could undergo rearrangement upon heating to afford (2-arylmethylidenebut-3-enyl)(phenyl)sulfanes and (2-arylmethylidenebut-3-enyl)(phenyl)selanes, in good to excellent

  由2-（芳基亚甲基）环丙基甲醇与苯硫醇钠和苯硒基磺酸钠原位产生的[2-（芳基亚甲基）环丙基]甲基}（苯基）硫烷和[2-（芳基亚甲基）环丙基]甲基}（苯基）硒烷加热后进行重排，分别得到E-和Z-异构体的混合物，具有良好的收率（2-芳基亚甲基丁烯-3-丁烯基）（苯基）硫烷和（2-芳基亚甲基丁烯-3-丁烯基）（苯基）硒烷。在此过程的控制实验的基础上，提出了彻底的重排。
• Palladium(ii)-catalyzed ring enlargement of 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols: strong effect of substituent electronic nature on the reaction pathway
  作者：Guo-Qiang Tian、Zhi-Liang Yuan、Zhi-Bin Zhu、Min Shi

  DOI：10.1039/b804932g

  日期：——

  In the presence of Pd(II) catalyst and copper(II) bromide, 2-(arylmethylene)cyclopropylcarbinols undergo ring enlargement to deliver (arylcyclobutenyl)carbinols or hydrogenated furans in good yields under mild conditions; mechanisms accounting for the distinct products have been proposed on the basis of control and deuterium labeling experiments.

  在Pd（II）催化剂和溴化铜（II）的存在下，在温和的条件下，对2-（芳基亚甲基）环丙基羰基化合物进行扩环，以高收率递送（芳基环丁烯基）羰基化合物或氢化呋喃。在控制和氘标记实验的基础上，提出了解释不同产品的机理。
• Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Ring-Opening of Triazole-Substituted Methylenecyclopropanes: An Approach to 4H-[1,2,3]Triazolopyrazines and 4H-[1,2,3]Triazolo[1,4]diazepines
  作者：Min Shi、Run Sun、Di-Han Zhang

  DOI：10.1055/s-0034-1378977

  日期：——