2-bromomethyl-3,4-methylenedioxystyrene | 33332-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-bromomethyl-3,4-methylenedioxystyrene
• 英文别名: 2-Brommethyl-3,4-methylendioxystyren；4-(bromomethyl)-5-ethenyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 33332-08-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: FLMZMDOKNLLYCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-3,4-methylenedioxystyrene 在 aluminium hydride 、 silver(I) nitrite 、 titanium(III) chloride 、 碘 、 sodium methylate 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 白屈菜碱
  参考文献：
  名称：

  分子内邻喹啉甲烷/硝基苯乙烯-环加成反应的（±）-白屈菜碱和（±）-去甲屈菜碱的高立体选择性总合成

  摘要：

  描述了将2-溴甲基苯乙烯22和氨基甲酸苯并环丁烯基酯28转化为苯并菲啶生物碱（±）-鸟苷（1，五步，从28％降低到25％）和到（±）-去氯酮碱（2，六步，从28％降低到24％）。 。关键步骤29 31涉及（E）-喹二甲烷30的高度区域和立体控制的分子内Diels - Alder反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660415
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 溴化氰 、 氢气 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 2-bromomethyl-3,4-methylenedioxystyrene
  参考文献：
  名称：

  分子内邻喹啉甲烷/硝基苯乙烯-环加成反应的（±）-白屈菜碱和（±）-去甲屈菜碱的高立体选择性总合成

  摘要：

  描述了将2-溴甲基苯乙烯22和氨基甲酸苯并环丁烯基酯28转化为苯并菲啶生物碱（±）-鸟苷（1，五步，从28％降低到25％）和到（±）-去氯酮碱（2，六步，从28％降低到24％）。 。关键步骤29 31涉及（E）-喹二甲烷30的高度区域和立体控制的分子内Diels - Alder反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660415

文献信息

• Highly Stereoselective Total Syntheses of (±)-Chelidonine and of (±)-Norchelidonine by an Intramolecular<i>o</i>-Quinodimethane/Nitrostyrene-Cycloaddition
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Robbiani

  DOI：10.1002/hlca.19830660415

  日期：1983.6.15

  Conversion of 2-bromomethylstyrene 22 and benzocyclobutenyl carbamate 28 to the benzophenanthridine alkaloids (±)-chelidonine (1, five steps, 25% from 28) and to (±)-norchelidonine (2, six steps, 24% from 28) are described. The key step 29 31 involves a highly regio- and stereocontrolled intramolecular Diels-Alder reaction of the (E)-quinodimethane 30.

  描述了将2-溴甲基苯乙烯22和氨基甲酸苯并环丁烯基酯28转化为苯并菲啶生物碱（±）-鸟苷（1，五步，从28％降低到25％）和到（±）-去氯酮碱（2，六步，从28％降低到24％）。 。关键步骤29 31涉及（E）-喹二甲烷30的高度区域和立体控制的分子内Diels - Alder反应。