SiRMe-6COOH | 1418275-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: SiRMe-6COOH
• CAS: 1418275-27-0
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₂Si
• 分子量: 442.633
• InChiKey: YARMUYVPNDOHJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  SiRMe-6COOH 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种荧光探针，可快速，高对比度地观察体内表达叶酸受体的肿瘤。

  摘要：

  叶酸受体（FRs）是参与叶酸摄取的膜蛋白，而α同工型（FR-α）在卵巢和子宫内膜癌细胞中过表达。对于体内FRs的荧光成像，组织渗透率高且自发荧光低的近红外（NIR）区域（650-900 nm）是最佳选择，但是现有的针对FR-α的NIR荧光探针显示出很高的非特定的组织吸附，并需要长时间冲洗以可视化肿瘤。我们已经设计并合成了一种新的NIR荧光探针FolateSiR-1，它利用在苯部分具有羧基的Si-若丹明荧光团，通过带负电荷的三肽接头与叶酸配体部分偶联。该探针显示出非常低的背景荧光，并在30分钟内在表达FR的荷瘤小鼠中提供了高达83的肿瘤与背景之比（TBR）。因此，FolateSiR-1有潜力为生物学和临床医学领域的研究做出贡献。

  DOI：

  10.1002/anie.201914826
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 SiRMe-6COOH
  参考文献：
  名称：

  Red Si–rhodamine drug conjugates enable imaging in GFP cells

  摘要：

  在这里，我们评估了一系列硅衍生罗丹明 (SiR) 染料在活细胞中可视化模型药物的能力。我们证明，电荷中性的 SiR 衍生物（但不能是其他衍生物）确实可以用于追踪模型治疗药物在 GFP 细胞中的细胞内位置。

  DOI：

  10.1039/c4cc00144c

文献信息

• [EN] CELL PERMEABLE, FLUORESCENT DYE<br/>[FR] COLORANT FLUORESCENT CAPABLE DE PÉNÉTRER DANS LES CELLULES
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2013029650A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The invention pertains to a near-infrared fluorescent dye that is cell permeable and can be attached to selected proteins in living cells. The dye has the general formula (I) or its or its corresponding spirolactone (II) wherein Y is chosen from the group consisting of Si, Ge and Sn; R0 is -COO- or COOH; R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R12, R13, R14, R15 and R16 are substituents, including hydrogen, independently from each other. The dye (i) absorbs and emits light at wavelengths above 600 nm; (ii) possesses high photostability; (iii) has high extinction coefficients and high quantum yields; (iv) can be derivatized with different molecules; and (v) is membrane-permeable and shows mini¬ mal background binding to biomolecules and biomolecular structures.

  该发明涉及一种近红外荧光染料，可以穿透细胞并附着于活细胞中的特定蛋白质。该染料具有一般式(I)或其相应的螺内酯(II)，其中Y选择自Si、Ge和Sn组成的群；R0为-COO-或COOH；R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16为取代基，包括独立于彼此的氢。该染料(i)在600纳米以上的波长吸收和发射光；(ii)具有高光稳定性；(iii)具有高消光系数和高量子产率；(iv)可以与不同分子衍生化；(v)具有膜通透性，并显示对生物分子和生物分子结构的最小背景结合。
• Cell Permeable, Fluorescent Dye
  申请人：Ecole Polytechnique Federale de Lausanne (EPFL)

  公开号：US20140349282A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention pertains to a near-infrared fluorescent dye that is cell permeable and can be attached to selected proteins in living cells. The dye has the general formula or its corresponding spirolactone wherein Y is chosen from the group consisting of Si, Ge and Sn; R 0 is —COO − or COOH; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 are substituents, including hydrogen, independently from each other. The dye (i) absorbs and emits light at wavelengths above 600 nm; (ii) possesses high photostability; (iii) has high extinction coefficients and high quantum yields; (iv) can be derivatized with different molecules; and (v) is membrane-permeable and shows minimal background binding to biomolecules and biomolecular structures.

  该发明涉及一种近红外荧光染料，该染料可穿透细胞，并可连接到活细胞中的特定蛋白质。 该染料具有一般化学式，或其相应的螺内酯化合物，其中Y选择自Si、Ge和Sn组成的组; R0为—COO−或COOH; R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16为取代基，包括氢，彼此独立。 该染料(i)在600纳米以上吸收和发射光线; (ii)具有高光稳定性; (iii)具有高消光系数和高量子产率; (iv)可与不同分子衍生化; (v)具有膜渗透性，并对生物分子和生物分子结构显示最小的背景结合。
• Development of Theragnostic Tool Using NIR Fluorescence Probe Targeting Mitochondria in Glioma Cells
  作者：Yeonjeong Chu、Min Chul Shin、June Sung、Jongmin Park、Eunha Kim、Sanghee Lee

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00375

  日期：2019.6.19

  Because mitochondria are essential organelles for regulating energy homeostasis and intrinsic apoptosis, the perturbation of mitochondrial functions has been considered as an anticancer treatment. In this study, a new near-infrared (NIR) fluorescent probe, SiR-Mito11 was developed as a theragnostic agent for brain tumor by targeting mitochondria. SiR-Mito11 exhibited potential anticancer activity against glioma cells but tolerance in normal neuronal cells. We further confirmed that the selective accumulation of SiR-Mito11 in glioma cells disrupted mitochondria membrane potential, followed by apoptotic cell death.

  由于线粒体是调节能量平衡和内在凋亡的重要细胞器，因此扰乱线粒体功能被认为是一种抗癌治疗方法。本研究开发了一种新的近红外（NIR）荧光探针 SiR-Mito11，通过靶向线粒体作为脑肿瘤的治疗药物。SiR-Mito11 对胶质瘤细胞具有潜在的抗癌活性，但对正常神经元细胞却无耐受性。我们进一步证实，SiR-Mito11 在胶质瘤细胞中的选择性积累会破坏线粒体膜电位，继而导致细胞凋亡。