(E)-3-(3,5-Dimethyl-4-octadecanoyl-1H-pyrrol-2-yl)-acrylic acid benzyl ester | 185696-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,5-Dimethyl-4-octadecanoyl-1H-pyrrol-2-yl)-acrylic acid benzyl ester
• CAS: 185696-46-2
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₃
• 分子量: 521.784
• InChiKey: NAKZOPAVUBYQOG-OCEACIFDSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.83
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,5-Dimethyl-4-octadecanoyl-1H-pyrrol-2-yl)-acrylic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 水 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[3,5-dimethyl-4-octadecanoyl-1-(3-phenylpropionyl)pyrrol-2-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  3- (3,5-Dimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸作为 85 kDa 胞质磷脂酶 A2 的抑制剂

  摘要：

  3-(1,4-二酰基吡咯-2-基)丙酸被设计为胞质磷脂酶A2的抑制剂。通过评估钙离子载体 A23187 诱导的牛血小板释放花生四烯酸来测定酶抑制。虽然合成的双酰基化合物 3-[3,5-二甲基-4-十八烷酰基-1-（3-苯基丙酰基）吡咯-2-基]丙酸在 33 μM 下是无活性的，相关的单酰化 3-（3,5-二甲基） -4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸和 3- (1,3,5-trimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸被证明是胞质磷脂酶 A2 的抑制剂（IC50：24 μM 和 13 μM，分别）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291103
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-octadecanoylpyrrole-2-carboxylic acid 在 palladium diacetate 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-3-(3,5-Dimethyl-4-octadecanoyl-1H-pyrrol-2-yl)-acrylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  3- (3,5-Dimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸作为 85 kDa 胞质磷脂酶 A2 的抑制剂

  摘要：

  3-(1,4-二酰基吡咯-2-基)丙酸被设计为胞质磷脂酶A2的抑制剂。通过评估钙离子载体 A23187 诱导的牛血小板释放花生四烯酸来测定酶抑制。虽然合成的双酰基化合物 3-[3,5-二甲基-4-十八烷酰基-1-（3-苯基丙酰基）吡咯-2-基]丙酸在 33 μM 下是无活性的，相关的单酰化 3-（3,5-二甲基） -4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸和 3- (1,3,5-trimethyl-4-octadecanoylpyrrol-2-yl) 丙酸被证明是胞质磷脂酶 A2 的抑制剂（IC50：24 μM 和 13 μM，分别）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963291103