2-methoxy-5H-dibenzo[b,d]azepin-6(7H)-one | 1379820-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 2-methoxy-5H-dibenzo[b,d]azepin-6(7H)-one
• 英文别名: 5,7-dihydro-2-methoxy-6H-dibenz[b,d]azepin-6-one
• CAS: 1379820-87-7
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: ZOASHZRLUGDINR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-iodophenyl)-N-(4-methoxyphenyl) acetamide 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2-methoxy-5H-dibenzo[b,d]azepin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu介导的菲咯烷酮和二苯并ze庚酮的合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。

  DOI：

  10.1021/ol301077y

文献信息

• Organocatalytic synthesis of (Het)biaryl scaffolds <i>via</i> photoinduced intra/intermolecular C(sp²)–H arylation by 2-pyridone derivatives
  作者：Tapas Kumar Das、Mrinalkanti Kundu、Biswajit Mondal、Prasanjit Ghosh、Sajal Das

  DOI：10.1039/d1ob01798e

  日期：——

  O-bidentate ligand 6-oxo-1,6-dihydro-pyridone-2-carboxylic acid dimethylamide (L1) catalyzed direct C(sp2)–H (intra/intermolecular) arylation of unactivated arenes has been developed to expedite access to (Het)biaryl scaffolds under UV-irradiation at room temperature. The protocol tolerated diverse functional groups and substitution patterns, affording the target products in moderate to excellent yields. Mechanistic

  一种独特的N , O -二齿配体 6-oxo-1,6-dihydro-pyridone-2-carboxy acid dimethylamide ( L1 ) 催化直接 C(sp 2 )-H (intra/intermolecile) 芳烃芳基化在室温下的紫外线照射下加快获得 (Het) 联芳基支架。该协议容忍不同的功能组和替代模式，以中等至优异的产量提供目标产品。还进行了机理研究以更好地了解反应途径。此外，通过构建生物学相关的 4-喹诺酮、三环内酰胺和磺胺衍生物，展示了这种统一方法的合成适用性。
• An efficient one-pot microwave assisted synthesis of dibenzoazepinones
  作者：Prasant K. Deb、Somesh Sharma、Avinash Borude、Ravi P. Singh、Deepak Kumar、L. Krishnakanth Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.065

  日期：2013.6

  Microwave assisted one-pot synthesis of substituted 5H-dibenzo[b,d]azepin-6(7H)-ones from 2-(2-bromophenyl)acetic acid esters and 2-aminophenyl boronates has been described. This approach gives direct access to seven membered lactams with a shorter cycle time of synthesis and high yields.

  已经描述了从2-（2-溴苯基）乙酸酯和2-氨基苯基硼酸酯的微波辅助一锅法合成取代的5 H-二苯并[ b，d ] azepin-6（7 H）-ones。这种方法可直接获得七元内酰胺，合成周期更短，产率更高。
• Potassium tert-Butoxide Mediated Synthesis of Phenanthridinone
  作者：Bhakuni, Bhagat Singh、Shrimali, Kaustubh、Kumar, Amit、Kumar, Sangit

  DOI：10.15227/orgsyn.090.0164

  日期：——